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Sigma-Aldrich

Sodium tert-butoxide

99.9%

Synonyme(s) :

Sodium 2-methylpropan-2-olate, Sodium t-butoxide, Sodium tert-butanolate, Sodium tert-butylate

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About This Item

Formule linéaire :
NaOC(CH3)3
Numéro CAS:
865-48-5
Poids moléculaire :
96.10
Numéro Beilstein :
3654215
Numéro CE :
212-741-9
Numéro MDL:
MFCD00040575
Code UNSPSC :
12352107
ID de substance PubChem :
329762066
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

99.9%

Forme

powder

Chaîne SMILES 

[Na+].CC(C)(C)[O-]

InChI

1S/C4H9O.Na/c1-4(2,3)5;/h1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Sodium tert-butoxide can be used as:
  • A promoter for the synthesis of biaryls by C-H bond arylation of aromatic compounds with haloarenes.
  • A base in palladium catalyzed amination reactions.
  • A base in the synthesis of aryl tert-butyl ethers from unactivated aryl halides in presence of palladium catalyst.
  • In the desulfonylation of N-indoles and N-azaindoles.
  • As a base in the synthesis of sodium acrylates from olefins and CO2.

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H228,H251,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

57.2 °F

Point d'éclair (°C)

14 °C

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000337649
0000337649
FJ3448
0000282368
0000260715

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β-Hydrogen-Containing Sodium Alkoxides as Suitable Bases in Palladium-Catalyzed Aminations of Aryl Halides
Prashad M, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 65(8), 2612-2614 (2000)
Synthesis of acrylates from olefins and CO2 using sodium alkoxides as bases
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Synlett, 2010(10), 1481-1484 (2010)
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