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Sigma-Aldrich

Dibenzotetrathiafulvalene

97%

Synonyme(s) :

DB-TTF, [2,2’]Bi[benzo[1,3]dithiolylidene]

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H8S4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
304.47
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

239-243 °C

Chaîne SMILES 

S1C(\Sc2ccccc12)=C3/Sc4ccccc4S3

InChI

1S/C14H8S4/c1-2-6-10-9(5-1)15-13(16-10)14-17-11-7-3-4-8-12(11)18-14/h1-8H

Clé InChI

OVIRUXIWCFZJQC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Dibenzotetrathiafulvalene (DBTTF) is an organic semiconductor that is completely conjugated with a symmetric structure. It forms stacks of planar molecules with a distance of 3.948 Å. DBTTF has a high mobility of charges and can be prepared from anthranilic acid and purified by sublimating in vacuum.

Application

DB-TTF is used to make semiconducting charge transfer salts with electron accepting (n-type) materials, for example TCNQ (Aldrich Prod. No. 157635) and F4TCNQ (Aldrich Prod. No. 376779 ).
DBTTF is an organoelectronic material that forms a charge transferring complex with a variety of semiconducting crystals which include 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). These materials can be in the form of single crystals and thin films for the fabrication of organic field effect transistors (OFETs) and organic light emitting diodes (OLED).

Pictogrammes

Environment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves


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Single-crystal organic field-effect transistors based on dibenzo-tetrathiafulvalene
Mas-Torrent M, et al.
Applied Physics Letters, 86(1), 012110-012110 (2005)
Control of film morphology and its effects on subthreshold characteristics in dibenzotetrathiafulvalene organic thin-film transistors
Yamada T, et al.
Applied Physics Letters, 92(23), 210-210 (2008)
Emge, T.J.; Bryden, W.A.; Wiygul, F.M.; Cowan, W.O.; Kistenmacher, T.J.
J. Chem. Phys. , 77, 3188-3188 (1982)
Polymorphism in the 1: 1 Charge-Transfer Complex DBTTF-TCNQ and Its Effects on Optical and Electronic Properties
Goetz KP, et al.
Advanced Electronic Materials, 2(10), 1600203-1600203 (2016)
María Elena Sánchez-Vergara et al.
Polymers, 12(1) (2019-12-22)
Chemical degradation is a major disadvantage in the development of organic semiconductors. This work proposes the manufacture and characterization of organic semiconductor membranes in order to prevent semiconductor properties decreasing. Semiconductor membranes consisting of Nylon-11 and particles of π-conjugated molecular

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