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Sigma-Aldrich

(S)-5-(–)-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole

96%

Synonyme(s) :

(S)-(–)-2-Tetrazol-5-ylpyrrolidine, Proline Tetrazole Catalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9N5
Numéro CAS:
33878-70-5
Poids moléculaire :
139.16
Numéro MDL:
MFCD10000886
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329760905
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

solid

Activité optique

[α]20/D -9.0°, c = 1 in methanol

Pf

253-258 °C

Chaîne SMILES 

C1CN[C@@H](C1)c2nnn[nH]2

InChI

1S/C5H9N5/c1-2-4(6-3-1)5-7-9-10-8-5/h4,6H,1-3H2,(H,7,8,9,10)/t4-/m0/s1

Clé InChI

XUHYQIQIENDJER-BYPYZUCNSA-N

Application

(S)-(−)-5-(2-Pyrrolidinyl)-1H-tetrazole can be used as an organocatalyst:
  • To prepare enantioselective chiral 1,2-oxazines from achiral ketones via an intramolecular Wittig reaction.
  • To synthesize diastereoselective Michael addition products by addition of aliphatic aldehydes to β-nitrostyrene.
  • In the direct asymmetric α-fluorination of linear and branched aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as the fluorinating agent.

Organocatalyst used for:
  • Direct asymmetric aldol reactions between acetone and aldehydes yielding β -hydroxy ketone and for synthesizing 1,1,1-trichloro-2-alkanols
  • Mannich reactions for synthesis fo α -amino acids and generation of 1,4-diamines
  • Conjugate additions of malonates to enones

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCH4273
MKBK4454V
07927JH

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Asymmetric organocatalyzed Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrene in ionic liquids
Mevciarova M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 20(20), 2403-2406 (2009)
Oelke, A. et al.
Synlett, 2548-2548 (2006)
Sirirat Kumarn et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (30), 3211-3213 (2006-10-10)
A sequential, organocatalysed asymmetric reaction to access chiral 1,2-oxazines from achiral ketone starting materials is reported, which proceeds in moderate to good yields and excellent enantioselectivity.
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)
A highly selective, organocatalytic route to chiral 1, 2-oxazines from ketones
Kumarn S, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 3211-3213 (2006)

Contenu apparenté

Yamamoto Group – Professor Product Portal

The Yamamoto group has employed several applications in catalysis.

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