Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

678023

Sigma-Aldrich

4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline

97%

Synonyme(s) :

4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthrolin

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H12N2O2
Numéro CAS:
92149-07-0
Poids moléculaire :
240.26
Numéro MDL:
MFCD00233883
Code UNSPSC :
12352300
ID de substance PubChem :
24885413
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Pf

197-212 °C

Chaîne SMILES 

COc1ccnc2c1ccc3c(OC)ccnc23

InChI

1S/C14H12N2O2/c1-17-11-5-7-15-13-9(11)3-4-10-12(18-2)6-8-16-14(10)13/h3-8H,1-2H3

Clé InChI

ZPGVCQYKXIQWTP-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline is an organic compound that is used as an efficient ligand in organic synthesis. It is used in the N-arylation of imidazole with aryl iodides and bromides in the presence of copper catalysts. Various hindered and functionalized imidazoles and aryl halides were converted using this catalyst.

Application

Ligand for Cu-catalzyed N-arylation of imidazoles

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H318,H400

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCT9821
MKCQ8096
MKCL4365
MKCH3060
MKBZ5081V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Artis Klapars et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(25), 7421-7428 (2002-06-20)
An experimentally simple and inexpensive catalyst system was developed for the amidation of aryl halides by using 0.2-10 mol % of CuI, 5-20 mol % of a 1,2-diamine ligand, and K(3)PO(4), K(2)CO(3), or Cs(2)CO(3) as base. Catalyst systems based on
Li, C. S.; Dixon, D. D.
Tetrahedron Letters, 45, 4257-4257 (2004)
Ryan A Altman et al.
Organic letters, 9(4), 643-646 (2007-02-09)
With use of Cu-based catalysts, 2- and 4-hydroxypyridines were N-arylated in modest to excellent yields. In the case of 2-hydroxypyridine, the use of 4,7-dimethoxy-1,10-phenanthroline, 3, expanded the scope of previous literature reports to include the use of N-containing heteroaryl halides
Ryan A Altman et al.
Organic letters, 8(13), 2779-2782 (2006-06-16)
[reaction: see text] 4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline (L) was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of imidazole with aryl iodides and bromides under mild conditions. A variety of hindered and functionalized imidazoles and aryl halides were transformed in good
Ryan A Altman et al.
The Journal of organic chemistry, 72(16), 6190-6199 (2007-07-13)
4,7-Dimethoxy-1,10-phenanthroline (L1c) was found to be an efficient ligand for the copper-catalyzed N-arylation of imidazoles and benzimidazoles with both aryl iodides and bromides under mild conditions. Further optimization of the system has revealed that the addition of poly(ethylene glycol) accelerates

Articles

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Buchwald Phosphine Ligands

Buchwald phosphine ligands for C-C, C-N, and C-O bond formation.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique