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663212

Sigma-Aldrich

Isopropenylboronic acid pinacol ester

contains phenothiazine as stabilizer, 95%

Synonyme(s) :

2-Isopropenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(isopropenyl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H17BO2
Numéro CAS:
126726-62-3
Poids moléculaire :
168.04
Numéro MDL:
MFCD08276843
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884621
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Contient

phenothiazine as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.4320

Point d'ébullition

47-49 °C/9 mbar

Densité

0.894 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C9H17BO2/c1-7(2)10-11-8(3,4)9(5,6)12-10/h1H2,2-6H3

Clé InChI

SVSUYEJKNSMKKW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling processes
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors
Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

107.6 °F

Point d'éclair (°C)

42 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ9407
MKCP4891
SHBJ7424
SHBH5064V
SHBF9436V

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Catalytic asymmetric intramolecular hydroacylation with rhodium/phosphoramidite-alkene ligand complexes.
Thomas J Hoffman et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(45), 10670-10674 (2011-09-20)
Simmons-Smith cyclopropanation reaction
Charette, A. B.; Beauchemin, A.
Org. React., 58 (2001)
First Total Synthesis of Rhodexin A
Jung, M. E.; Yoo, D.
Organic Letters, 13, 3766-3766 (2011)
Yu-Jun Zhao et al.
Organic letters, 10(11), 2143-2145 (2008-04-29)
The first asymmetric total synthesis of antiochic acid using bioinspired polyene cyclization strategy is described. Both good yield and good asymmetric induction were obtained.
Halosulfonylation of unsaturated boronic esters: access to new electron-deficient alkenes and dienes
Guennouni, N.; et al.
Synlett, 7, 581-584 (1992)
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