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Sigma-Aldrich

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate

97%

Synonyme(s) :

Tricyclohexylphosphonium tetrafluoroborate

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About This Item

Formule linéaire :
(C6H11)3P · HBF4
Numéro CAS:
58656-04-5
Poids moléculaire :
368.24
Numéro MDL:
MFCD03840580
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24882425
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Arylations
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

164 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

F[B-](F)(F)F.[H][P+](C1CCCCC1)(C2CCCCC2)C3CCCCC3

InChI

1S/C18H33P.BF4/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;2-1(3,4)5/h16-18H,1-15H2;/q;-1/p+1

Clé InChI

MYSMMEUXKHJYKH-UHFFFAOYSA-O

Description générale

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate (PCy3·HBF4) is an inexpensive and air-stable phosphine ligand, commonly used in cross-coupling reactions.

Application

Tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate may be used in the following processes:
  • As a ligand for preparing C-homoaporphine alkaloids via microwave-assisted direct-arylation.
  • To synthesize poly-[9,9-bis(3-propylamide-2-methylpropyl sulfonic acid) fluorene]-co-(4,4′-diphenyl) (PFDBSO3H), which can be employed as a template and doping agent for enhancing the conductivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT) films.
  • To improve the reactivity of palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between MIDA boronates and less activated alkenyl tosylates.
Used with Ru(cod)Cl dimer to catalyze the dehydrogenative coupling of alcohols and amines to form amide bonds.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBD8367V
SHBJ3762
23796EMV
23796EM
15107CJ

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Synthesis and characterization of PEDOT aqueous dispersions with sulfonated polyfluorene as a template and doping agent.
Gu J, et al.
Reactive functional Polymers, 100, 83-88 (2016)
Synthesis of C-homoaporphines via microwave-assisted direct arylation.
Chaudhary S and Harding WW.
Tetrahedron, 67(3), 569-575 (2011)
Suzuki-Miyaura cross-coupling of alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates.
Luthy M and Taylor RJK.
Tetrahedron Letters, 53(27), 3444-3447 (2012)

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