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701998

Sigma-Aldrich

[1,1′-Bis(di-cyclohexylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)

98%

Synonyme(s) :

PdCl2(dcypf)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C34H52Cl2FeP2Pd
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
755.90
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

294-300 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][C]([CH]1)P(C2CCCCC2)C3CCCCC3.[CH]4[CH][CH][C]([CH]4)P(C5CCCCC5)C6CCCCC6

InChI

1S/2C17H26P.2ClH.Fe.Pd/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;;;;/h2*7-8,13-16H,1-6,9-12H2;2*1H;;/q;;;;;+2/p-2

Clé InChI

HRAMBTUEZQOQRK-UHFFFAOYSA-L

Application

1,1′-Bis(di-cyclohexylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) or (Pd(dcpf)Cl2) can be used as a catalyst in the synthesis of:
  • α, β-unsaturated amides by hydroaminocarbonylation of alkynes with tertiary amines.
  • Quinazoline derivatives via Suzuki-Miyaura coupling reaction between of quinazolines containing unprotected NH2 group and arylboronic acids.
  • α-aryl carbonyl compounds by α-arylation of ketones with aryl chlorides and aryl bromides.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Suzuki-Miyaura coupling of quinazolines containing an unprotected NH2 group: Synthesis and biological testing of quinazoline derivatives
Pulipati Y, et al.
Synthetic Communications, 47(12), 1142-1150 (2017)
A highly practical and general route for α-arylations of ketones using Bis-phosphinoferrocene-based palladium catalysts
Grasa GA and Colacot TJ
Organic Process Research & Development, 12(3), 522-529 (2008)
Palladium-catalyzed hydroaminocarbonylation of alkynes with tertiary amines via C-N bond cleavage
Gao, Bao and Huang, Hanmin
Organic Letters, 19(22), 6260-6263 (2017)

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