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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3,3′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol

97%

Synonyme(s) :

(R)-3,3′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol, (R)-3,3′-Dibromo-[1,1′-Binaphthalene]-2,2′-diol, (R)-Dibromo-1,1′-Bi-2,2′-naphthol, (R)-Dibromo-1,1′-Binaphthalene-2,2′-diol, (R)-Dibromo-1,1-Binaphthol, (R)-Dibromo-BINOL, (R)-Dibromo-bi-2-naphthol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H12Br2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
444.12
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

256-260 °C

Groupe fonctionnel

bromo

InChI

1S/C20H12Br2O2/c21-15-9-11-5-1-3-7-13(11)17(19(15)23)18-14-8-4-2-6-12(14)10-16(22)20(18)24/h1-10,23-24H

Clé InChI

BRTBEAXHUYEXSY-UHFFFAOYSA-N

Application

(R)-(+)-3,3′-Dibromo-1,1′-bi-2-naphthol reacts with zirconium(IV) tert-butoxide to form a chiral zirconium complex, which can efficiently catalyze:
  • anti-selective catalytic asymmetric aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes
  • asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition of hydrazone/olefins

Pictogrammes

Environment

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Highly anti-selective catalytic asymmetric aldol reactions.
Ishitani H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 122(22), 5403-5404 (2000)
Asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition reactions of acylhydrazones/olefins using a chiral zirconium catalyst.
Kobayashi S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(46), 13678-13679 (2002)

Articles

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