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Sigma-Aldrich

Phenethylboronic acid

Synonyme(s) :

2-Phenylethaneboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2CH2B(OH)2
Numéro CAS:
34420-17-2
Poids moléculaire :
149.98
Numéro MDL:
MFCD01631226
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24881217
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pf

76-81 °C (lit.)

Niveau de qualité

100

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

OB(O)CCc1ccccc1

InChI

1S/C8H11BO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,10-11H,6-7H2

Clé InChI

VPRUMANMDWQMNF-UHFFFAOYSA-N

Application

Reactant involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Reactions with α-diazocarbonyl compounds
  • C-H functionalization of quinones
  • Cross-coupling with aromatic amines
  • Arylation and alkylation of diphenylisoxazole

Reactant used in studies of the stability of boronic esters to hydrolysis

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBF5947V
SHBC9064V
12005CH
00128MD
09313LD

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B Goz et al.
Biochemical pharmacology, 35(20), 3587-3591 (1986-10-15)
Several compounds have been tested for their ability to inhibit bovine pancreatic alpha-chymotrypsin (Ki) and their ability to inhibit cell replication (IC50). There is good agreement over three orders of magnitude between the Ki and the IC50 values of these
J B Jones et al.
The Journal of biological chemistry, 258(4), 2135-2142 (1983-02-25)
The heat of formation of the chymotrypsin-phenylethane boronic acid complex has been observed calorimetrically from pH 4 to 8 at 25 degrees C and is found to be pH-dependent, changing from near -6 kcal/mol at pH 4 to -13 kcal/mol
A Tulinsky et al.
The Journal of biological chemistry, 262(16), 7737-7743 (1987-06-05)
A 1.8-A resolution x-ray crystallographic restrained least squares refinement has been carried out on the phenylethane boronic acid (PEBA) complex of alpha-chymotrypsin dimer (alpha-CHT), and it has been compared to the 1.67-A resolution structure of the native enzyme. PEBA has

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