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561657

Sigma-Aldrich

(1,3-Dioxan-2-ylethyl)magnesium bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

1,3-Dioxane - 2-ethyl- magnesium complex, [2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethyl]magnesium bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11BrMgO2
Numéro CAS:
480438-44-6
Poids moléculaire :
219.36
Numéro MDL:
MFCD00061518
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24879959
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

0.5 M in THF

Point d'ébullition

65 °C

Densité

0.951 g/mL at 25 °C

Groupe fonctionnel

ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]CCC1OCCCO1

InChI

1S/C6H11O2.BrH.Mg/c1-2-6-7-4-3-5-8-6;;/h6H,1-5H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

JYNXRXBIEHSSLR-UHFFFAOYSA-M

Catégories apparentées

Application

(1,3-Dioxan-2-ylethyl)magnesium bromide can be used:
  • In a Grignard addition-acylation method for the preparation of enamides.
  • To prepare trisubstituted allenes by reacting with propargylic ammonium salts.
  • In one of the key synthetic steps for the synthesis of febrifugine based antimalarial drugs.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H319,H335,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

No data available

Point d'éclair (°C)

No data available

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBS0609
SHBP4558
SHBL7892
SHBM9658
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Oxonitriles: A Grignard Addition-Acylation Route to Enamides
Fleming FF, et al.
Organic Letters, 8(21), 4903-4906 (2006)
Exploration of a new type of antimalarial compounds based on febrifugine.
Kikuchi H, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 49(15), 4698-4706 (2006)
Fraser F Fleming et al.
Organic letters, 8(21), 4903-4906 (2006-10-06)
[reaction: see text] Sequential addition of three different Grignard reagents and pivaloyl chloride to 3-oxo-1-cyclohexene-1-carbonitrile installs four new bonds to generate a diverse array of cyclic enamides. Remarkably, formation of the C-magnesiated nitrile intermediate is followed by preferential acylation by
Copper-catalysed cross-coupling of alkyl Grignard reagents and propargylic ammonium salts: stereospecific synthesis of allenes
Guisan-Ceinos M, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54(60), 8343-8346 (2018)

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