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Sigma-Aldrich

(S)-(+)-4-Amino-3-hydroxybutyric acid

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H9NO3
Numéro CAS:
7013-05-0
Poids moléculaire :
119.12
Numéro MDL:
MFCD00672884
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24878647
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Activité optique

[α]20/D +20.0°, c = 1.7 in H2O

Pf

207-212 °C

Groupe fonctionnel

amine
carboxylic acid
hydroxyl

Chaîne SMILES 

NC[C@@H](O)CC(O)=O

InChI

1S/C4H9NO3/c5-2-3(6)1-4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)/t3-/m0/s1

Clé InChI

YQGDEPYYFWUPGO-VKHMYHEASA-N

Catégories apparentées

Description générale

(S)-(+)-4-Amino-3-hydroxybutyric acid [(S)-GABOB] can be prepared starting from ethyl (S)-4-chloro-3-hydroxybutyrate.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCD5999
MKCD0781
MKBZ8983V
MKBX9832V
08331JJ

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M A Enero et al.
Clinical and experimental hypertension. Part A, Theory and practice, 10 Suppl 1, 331-337 (1988-01-01)
The cardiovascular effects of i.v. gamma-amino-beta-hydroxybutyric acid (GABOB) were investigated in rats anaesthetized with urethane. GABOB produced a dose-dependent hypotensive response. Treatment with GABA-A receptor antagonists prevented the GABOB response while the GABA stimulation by diazepam enhanced this response. The
[Resolution of (3RS)-4-amino-3-hydroxybutanoic acid (author's transl)].
S Miyamoto et al.
Yakugaku zasshi : Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 99(6), 642-646 (1979-06-01)
J Takahara et al.
Hormone and metabolic research = Hormon- und Stoffwechselforschung = Hormones et metabolisme, 12(1), 31-34 (1980-01-01)
Healthy male volunteers injected subcutaneously with 200 mg L-GABOB showed no significant changes in plasma GH, prolactin and cortisol levels. On the other hand, an intrathecal injection of 300 mg D, L-GABOB to cerebrovascular patients caused significant increases in plasma
Different efficacies of d- and l-gamma-amino-beta-hydroxybutyric acids in GABA receptor and transport test systems.
E Roberts et al.
The Journal of neuroscience : the official journal of the Society for Neuroscience, 1(2), 132-140 (1981-02-01)
Short synthesis of (R)-and (S)-4-amino-3-hydroxybutyric acid (GABOB).
Tiecco M, et al.
Synthesis, 2005(04), 579-582 (2005)
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