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526304

Sigma-Aldrich

Cyanoborohydride, polymer supported

macroporous, 20-50 mesh, extent of labeling: ~2.0-3.5 mmol/g loading

Synonyme(s) :

Cyanoborohydride on Amberlite™ IRA-400

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About This Item

Code UNSPSC :
12352117
ID de substance PubChem :
329757864
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

macroporous

Niveau de qualité

200

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pertinence de la réaction

reactivity: imine reactive

Ampleur du marquage

~2.0-3.5 mmol/g loading

Taille des particules

20-50 mesh

Pf

>300 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Description générale

Cyanoborohydride, polymer supported: is a polymer-supported reducing agent used in reductive amination reactions at room temperature.

Application

Polymer supported cyanoborohydride (PSCBH) has been used in the reductive alkylation aminocyclitols for the preparation of corresponding secondary amines.
It can also be used:
  • In combination with manganese dioxide (MnO2) for one-pot conversion of alcohols to secondary or tertiary amines.
  • In the synthesis of natural products, (±)-oxomaritidine and (±)-epimaritidine.

Informations légales

Amberlite is a trademark of DuPont de Nemours, Inc.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW6401
MKCT8357
MKCQ0636
MKCR0294
MKCL7113

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Ley, S.V.
J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2239-2239 (1998)
Synthesis of the alkaloids (?)-oxomaritidine and (?)-epimaritidine using an orchestrated multi-step sequence of polymer supported reagents
Ley S, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 3(10), 1251-1252 (1999)
Small-Scale One-Pot Reductive Alkylation of Unprotected Aminocyclitols with Supported Reagents
Sisa M, et al.
Synthesis, 2008(19), 3167-3170 (2008)
In situ oxidation- imine formation- reduction routes from alcohols to amines
Blackburn L and Taylor RJK
Organic Letters, 3(11), 1637-1639 (2001)
Habermann, J.
J. Chem. Soc., Perkin Trans., 3127-3127 (1998)
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