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Sigma-Aldrich

6-Chloropurine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H3ClN4
Numéro CAS:
87-42-3
Poids moléculaire :
154.56
Numéro Beilstein :
5774
Numéro CE :
201-745-6
Numéro MDL:
MFCD00075825
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873552
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

>300 °C (dec.) (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Clc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H3ClN4/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H,7,8,9,10)

Clé InChI

ZKBQDFAWXLTYKS-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

6-Chloropurine (6-CIPH), a 6-substituted purine derivative, is an antileukemic drug. It can be prepared by the chlorination of hypoxanthine with phosphorus oxychloride in the presence of dimethylaniline. The NMR-based conformational analysis of the products formed during the reaction of 6-CIPH with 3,4-di-O-acetyl-D-xylal and 3,4-di-O-acetyl-L-arabinal have been reported. 6-CIPH can undergo palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes at 6-position to form the corresponding arylated or alkylated products.

Application

6-Chloropurine may be used:
  • To prepare purine via catalytic dehydrogenation.
  • To prepare 9-alkylated adenines via Mitsunobu reaction with various alcohols.
  • As a starting material to synthesize dihydroisoxazole 6-chloropurine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCF1452
MKBW7282V
MKBG6775V
10106DU
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