Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

499021

Sigma-Aldrich

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide solution

0.5 M in THF

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C10H7CH2ZnBr
Numéro CAS:
152329-44-7
Poids moléculaire :
286.48
Numéro MDL:
MFCD01311438
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873248
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.978 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Zn]Cc1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C11H9.BrH.Zn/c1-9-6-7-10-4-2-3-5-11(10)8-9;;/h2-8H,1H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

IKDINBHMSAHXCA-UHFFFAOYSA-M

Description générale

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide is an organozinc halide, which is typically used as a reagent in Negishi cross-coupling reactions. In this process, the organozinc halide reacts with organic halides or triflates to form a carbon-carbon bond in the presence of a Pd catalyst.

Application

(2-Naphthylmethyl)zinc bromide can be used as a reagent for the synthesis of:
  • 4-(5,6-dimethoxy-2-(naphthalen-2-ylmethyl)pyridin-3-yl)benzonitrile from 4-(2-bromo-5,6-dimethoxypyridin-3-yl)benzonitrile using Pd catalyst.
  • (E)-stilbene, (2,2′-[1,4-phenylenedi-(1E)-2,1-ethenediyl]bis[naphthalene]) from 1,4-benzenedicarboxaldehyde in the presence of Pd catalyst and a silylating agent.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319,H335,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCL2568
SHBC5490
19013LU
16716AO

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Hye Yeon Sagong et al.
ChemMedChem, 14(12), 1204-1223 (2019-04-16)
Seasonal influenza infections are associated with an estimated 250-500 000 deaths annually. Resistance to the antiviral M2 ion-channel inhibitors has largely invalidated their clinical utility. Resistance to neuraminidase inhibitors has also been observed in several influenza A virus (IAV) strains. These data
Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
Wang J-X, et al.
advanced synthesis and catalysis, 348(10-11), 1262-1270 (2006)
Recent developments in Negishi cross-coupling reactions
Haas D, et al.
ACS Catalysis, 6(3), 1540-1552 (2016)
Palladium-Catalyzed Stereoselective Synthesis of (E)-Stilbenes via Organozinc Reagents and Carbonyl Compounds
Wang J-X, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 348(10-11), 1262-1270 (2006)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique