Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

498033

Sigma-Aldrich

Cyclohexylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

Cyclohexylzinc(II)bromide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
C6H11ZnBr
Numéro CAS:
7565-57-3
Poids moléculaire :
228.45
Numéro MDL:
MFCD00671993
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873165
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Concentration

0.5 M in THF

Densité

0.963 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Br[Zn]C1CCCCC1

InChI

1S/C6H11.BrH.Zn/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1H,2-6H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

XHGMTEIVIUFIPO-UHFFFAOYSA-M

Application

Cyclohexylzinc bromide is an organozinc reagent, generally used in Negishi coupling. Examples include the cross-coupling of alkylzinc halides with aryl/heteroaryl halides using Pd-PEPPSI-IPent and nickel-catalyzed synthesis of 4-substituted coumarins.

It can react with the SO2 surrogate, 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) to afford zinc sulfinate salts which can be alkylated to synthesize various useful sulfones.

Informations légales

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

3.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-16.1 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ9071
SHBQ0190
SHBN3529
SHBJ2877
SHBH4395V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Negishi cross-coupling of secondary alkylzinc halides with aryl/heteroaryl halides using Pd-PEPPSI-IPent.
Calimsiz S and Organ M G
Chemical Communications (Cambridge, England), 47(18), 5181-5183 (2011)
Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of 4-Diethylphosphonooxycoumarins with Organozinc Reagents: An Efficient New Methodology for the Synthesis of 4-Substituted Coumarins.
Wu J and Yang Z
The Journal of Organic Chemistry, 66(23), 7875-7878 (2001)
Synthesis of sulfones from organozinc reagents, DABSO, and alkyl halides.
Rocke B N, et al.
Organic Letters, 16(1), 154-157 (2013)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique