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Sigma-Aldrich

4-Formyl-1-methylpyridinium benzenesulfonate

≥95.0%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H13NO4S
Numéro CAS:
82228-89-5
Poids moléculaire :
279.31
Numéro Beilstein :
5695963
Numéro MDL:
MFCD00043164
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57651088
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95.0%

Forme

solid

Impuretés

≤2.0% water

Pf

~95 °C

Groupe fonctionnel

aldehyde
sulfonic acid

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1cc[n+](C)cc1.[O-]S(=O)(=O)c2ccccc2

InChI

1S/C7H8NO.C6H6O3S/c1-8-4-2-7(6-9)3-5-8;7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h2-6H,1H3;1-5H,(H,7,8,9)/q+1;/p-1

Clé InChI

HSVLGIFAXFDLMU-UHFFFAOYSA-M

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Description générale

4-Formyl-1-methylpyridinium benzenesulfonate is a pyridinium salt widely used for the conversion of primary amines to the carbonyl compounds like aldehydes and ketones. The reaction conditions are mild, suitable for compounds with sensitive functional groups thereby providing an efficient alternative for such transformations.

Application

4-Formyl-1-methylpyridinium benzenesulfonate may be used as a reagent in the synthesis of the following:
  • tetrazolic analogs of chalcones
  • (+)-ferruginol
  • Ecteinascidin 743
  • Galipea alkaloids

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ4630
BCCG0896
BCCG0897
BCCD6286
BCBX0688

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Jinchun Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(1), 87-89 (2006-01-05)
A convergent total synthesis of ecteinascidin 743 is realized from five building blocks of almost equal size. It takes 23 steps from l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl phenylalanol (5) with an overall yield of 3%.
Zacharias Amara et al.
Natural product reports, 30(9), 1211-1225 (2013-07-31)
This review focuses on recent applications of the aza-Michael reaction in alkaloids total synthesis with a special emphasis on stereoselectivity. The report highlights achievements and challenges over the past five years and describes stereoselective intra- and inter-molecular conjugate addition of
Short syntheses of (+)-ferruginol from (+)-dehydroabietylamine.
Gonzalez MA and Perez-Guaita D.
Tetrahedron, 68(47), 9612-9615 (2012)
Ornella Mesenzani et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(2), 764-768 (2010-12-21)
In the chalcone scaffold, it is thought that the double bond is an important structural linker but it is likely not essential for the interaction with tubulin. Yet, it may be a potential site of metabolic degradation and interaction with
Mild and simple biomimetic conversion of amines to carbonyl compounds.
Buckley TF and Rapoport H
Journal of the American Chemical Society, 104(16), 4446-4450 (1982)

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