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Sigma-Aldrich

trans-2-Phenylvinylboronic acid

97%

Synonyme(s) :

(E)-2-phenyl-Etheneboronic acid, (E)-Phenylethenylboronic acid, (E)-Styreneboronic acid, (E)-Styrylboronic acid, trans-(2-Phenylethenyl)boronic acid, trans-Phenylvinyl boronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHB(OH)2
Numéro CAS:
6783-05-7
Poids moléculaire :
147.97
Numéro MDL:
MFCD00963621
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24870932
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

146-156 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

OB(O)\C=C\c1ccccc1

InChI

1S/C8H9BO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7,10-11H/b7-6+

Clé InChI

VKIJXFIYBAYHOE-VOTSOKGWSA-N

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Application

Reagent used for
  • Palladium (Pd)-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions
  • Rhodium (Rh)-catalyzed intramolecular amination of aryl azides
  • Diastereoselective synthesis via Pd-catalyzed Heck-Suzuki cascade reaction
  • Copper (Cu)-mediated cyanation
  • Rhodium (Rh)-catalyzed asymmetric addition
  • Diastereoselective synthesis via iridium (Ir)-catalyzed addition
  • Palladium (Pd)-catalyzed cascade cyclization

Reagent used in Preparation of
  • Optically active unsaturated amino acids by diastereoselective Petasis borono-Mannich reaction
  • Amino alcohol dienes via Petasis 3-component reaction using Ru-catalyzed ring-closing metathesis and isomerization

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBN1386
SHBK4712
SHBJ9434
SHBH9645
SHBG1444V

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Organic letters, 14(2), 624-627 (2012-01-12)
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