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Sigma-Aldrich

Triethylsilane

97%

Synonyme(s) :

NSC 93579, Triethylhydrosilane, Triethylsilicon hydride

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)3SiH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
116.28
Numéro Beilstein :
1098278
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Indice de réfraction

n20/D 1.412 (lit.)

Point d'ébullition

107-108 °C (lit.)

Densité

0.728 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC[SiH](CC)CC

InChI

1S/C6H16Si/c1-4-7(5-2)6-3/h7H,4-6H2,1-3H3

Clé InChI

AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N

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Application

Catalyst for:
  • Synthesis of a spiro-oxindole blocker of Nav1.7 for the treatment of pain
  • Redox initiated cationic polymerization
  • Beckmann rearrangement of cyclododecanone oxime
  • Regioselective reductive coupling of enones and allenes

Catalyst reactivation after catalyst polymerization of styrene

Studies involving the prediction of organosilicon flash points
Triethylsilane can be used as:
  • A reducing agent in the regioselective reductive coupling of enones and allenes.
  • A reagent in the redox initiated cationic polymerization.
  • A reagent in catalytic transfer hydrogenation, reduction of alkyl halides and silylation of aromatic C-H bonds, etc.
  • As a reagent for the generation of indium hydride (Cl2InH) applicable as a catalyst for the intramolecular cyclization of enynes.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

21.2 °F

Point d'éclair (°C)

-6 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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The ruthenium-catalyzed silylation of aromatic C-H bonds with triethylsilane.
Kakiuchi F, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 686(1-2), 134-144 (2003)
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Crivello JV
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Iridium-catalyzed reduction of alkyl halides by triethylsilane.
Yang J and Brookhart M
Journal of the American Chemical Society, 129(42), 12656-12657 (2007)
Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Enones and Allenes.
Li W, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 49(46), 8712-8716 (2010)
Redox-Initiated Cationic Polymerization: Reduction of Dialkylphenacylsulfonium Salts by Silanes.
Molleo M and Crivello JV
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