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460532

Sigma-Aldrich

2-Iodo-5-methylthiophene

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H5IS
Numéro CAS:
16494-36-3
Poids moléculaire :
224.06
Numéro MDL:
MFCD00022492
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24869708
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.626 (lit.)

Point d'ébullition

81-83 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

1.852 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(I)s1

InChI

1S/C5H5IS/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H3

Clé InChI

NAZNQEXKAPLVKC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2-Iodo-5-methylthiophene is a halogenated thiophene.

Application

2-Iodo-5-methylthiophene may be used for the preparation of:
  • methylbis[2-(5-methyl)thienyl]borane
  • dimethyl-terthienyl
  • 5,5′-dimethy-2,2′-bithienyl

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

192.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

89 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ3128
MKCP8512
MKCD5989
MKBS7845V
MKBR6610V

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Chromatographic and spectral characteristics of some polythienyls.
Sease JW and Zechmeister L.
Journal of the American Chemical Society, 69(2), 270-273 (1947)
Studies on the Electronic Absorption Spectra of 2, 2'-Bithienyl and Some of Its Derivatives. A Molecular Orbital Treatment.
Abu-Eittah RH and Al-Sugeir FA.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 58(7), 2126-2132 (1985)
Synthesis and Properties of Bis (2-heteroaryl) borane Derivatives.
Kohler T, et al.
European Journal of Inorganic Chemistry, 2002(11), 2942-2946 (2002)
Synthesis and pharmacological evaluation of (Z)-9-(heteroarylmethylene)-7-azatricyclo [4.3. 1.0 3, 7] decanes: Thiophene analogues as potent norepinephrine transporter inhibitors.
Zhou J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 13(20), 3565-3569 (2003)
Alexander Koch et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 47(36), 12534-12539 (2018-05-05)
The reduction of 2-bromo- and 3-bromothiophene with calcium powder gives impure thienylcalcium complexes due to interference of various subsequent metalation and calcium-halogen exchange reactions as well as ether degradation. Therefore, calcium-iodine exchange succeeds via the reaction of trimethylsilylmethylcalcium halide with

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