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Sigma-Aldrich

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline

≥98%, for peptide synthesis

Synonyme(s) :

N-Acetyl-L-hydroxyproline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H11NO4
Numéro CAS:
33996-33-7
Poids moléculaire :
173.17
Numéro Beilstein :
84043
Numéro CE :
251-780-6
Numéro MDL:
MFCD00037339
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
24867668
Nomenclature NACRES :
NA.22

product name

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, ≥98%

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D −119°, c = 4 in H2O

Capacité de réaction

reaction type: solution phase peptide synthesis

Pf

132-133 °C (dec.) (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

CC(=O)N1C[C@H](O)C[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C7H11NO4/c1-4(9)8-3-5(10)2-6(8)7(11)12/h5-6,10H,2-3H2,1H3,(H,11,12)/t5-,6+/m1/s1

Clé InChI

BAPRUDZDYCKSOQ-RITPCOANSA-N

Catégories apparentées

Application

trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline can be used:
  • In the stereospecific synthesis of 4-fluoroglutamic acid.
  • To synthesize molecular targets for von Hippel-Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase.
  • As a precursor to synthesize pseudopoly(amino acids) such as poly(trans-4-hydroxy-4-acyl-L-proline ester) and a biodegradable polymer, poly(lactic acid-glycolic acid-4-hydroxyproline).

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H318

Conseils de prudence

P280 - P305 + P351 + P338

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW4937
MKCM2266
MKCM2330
MKCM2673
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Kwon H Y and Langer R
Macromolecules, 22(8), 3250-3255 (1989)
Synthesis and characterization of a novel biodegradable polymer poly (lactic acid?glycolic acid?4?hydroxyproline).
Duan J, et al.
Journal of Applied Polymer Science, 103(6), 3585-3590 (2007)
Structure-guided design and optimization of small molecules targeting the protein?protein interaction between the von Hippel?Lindau (VHL) E3 ubiquitin ligase and the hypoxia inducible factor (HIF) alpha subunit with in vitro nanomolar affinities.
Galdeano C, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 57(20), 8657-8663 (2014)
H Riera et al.
Revue du rhumatisme et des maladies osteo-articulaires, 57(7-8), 579-583 (1990-07-01)
The authors have studied in organ culture, the effects of oxaceprol-structural analogue of hydroxyproline, on the proteoglycan and protein synthesis and degradation by calf articular chondrocytes. A stimulation of the incorporation of 35SO4, which indicate proteoglycan synthesis, was shown. The
[Action of N-acetyl-hydroxyproline in the treatment of cutaneous ulcerative lesions].
C Famulari et al.
Annali italiani di chirurgia, 51(5), 527-536 (1979-01-01)
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