Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

422886

Sigma-Aldrich

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H12N2
Numéro CAS:
69500-64-7
Poids moléculaire :
100.16
Numéro MDL:
MFCD00191745
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24866461
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D +20°, c = 1 in chloroform

Indice de réfraction

n20/D 1.482 (lit.)

Point d'ébullition

65 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

0.933 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Chaîne SMILES 

NC[C@@H]1CCCN1

InChI

1S/C5H12N2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h5,7H,1-4,6H2/t5-/m0/s1

Clé InChI

AUKXFNABVHIUAC-YFKPBYRVSA-N

Description générale

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine is a chiral vicinal diamine.

Application

(S)-(+)-2-(Aminomethyl)pyrrolidine can be used as an organocatalyst:
  • For the asymmetric transformation of (S)-alanine.
  • In the asymmetric α-fluorination of linear and branched aldehydes using N-fluorobenzenesulfonamide as the fluorinating agent.

It can also be used as a reactant to prepare Schiff base metal complexes with pyrrolidine fragment as a ligand in asymmetric synthesis.
Used in the synthesis of compounds with antitumor activity.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

116.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

47 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBJ1826
08126AG

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Dioxovanadium (V) complexes of Schiff bases derived from S-(+)-2-(aminomethyl) pyrrolidine and aromatic o-hydroxycarbonyl compounds: Synthesis, characterization and structure
Kwiatkowski E, et al.
Polyhedron, 25(15), 2809-2814 (2006)
K Morikawa et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 80(9), 837-842 (1991-09-01)
The optical isomers of 2-aminomethylpyrrolidine(1,1-cyclobutane- dicarboxylato)platinum(II) (DWA2114, 1), which has potent antitumor activity against various tumors, were synthesized. They were examined for antitumor activity against Colon 26 carcinoma in a sc-iv system, and changes in urinary protein and sugar levels
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 44(24), 3706-3710 (2005)
Asymmetric Transformation of Alanine via Optically Labile Imidazolines
Shibata S, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 52(10), 2938-2941 (1979)

Articles

Chiral Vicinal Diamines for Asymmetric Synthesis

Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique