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Sigma-Aldrich

2,2′-Methylenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline]

99%

Synonyme(s) :

(S,S)-2,2′-Methylenebis(4-tert-butyl-2-oxazoline)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H26N2O2
Numéro CAS:
132098-54-5
Poids moléculaire :
266.38
Numéro Beilstein :
4190673
Numéro MDL:
MFCD00192290
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24865343
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Activité optique

[α]20/D −118°, c = 0.5 in chloroform

Pf

51-53 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)[C@H]1COC(CC2=N[C@H](CO2)C(C)(C)C)=N1

InChI

1S/C15H26N2O2/c1-14(2,3)10-8-18-12(16-10)7-13-17-11(9-19-13)15(4,5)6/h10-11H,7-9H2,1-6H3/t10-,11-/m1/s1

Clé InChI

WCCCBUXURHZPQL-GHMZBOCLSA-N

Application

2,2′-Methylenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline] (BOX ligand) can be used as a C2 symmetric ligand for enantioselective asymmetric catalysis. It easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.
C2 symmetric ligand for enantioselective catalysis. Easily forms bidentate coordination complexes due to the strong affinity of the oxazoline nitrogen for various metals.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
11405BJ
12714AI
11913TG
10224JQ

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Selective oxidation of alkenes and alkynes catalyzed by copper complexes
Alvarez LX, et al.
Applied Catalysis A: General, 325(2), 303-308 (2007)
Heterogeneous bisoxazoline/copper complex: A green catalyst for the enantioselective reaction of nitromethane with substituted benzaldehydes
Maggi R, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2011(28), 5551-5554 (2011)
C 2-Symmetric bis (oxazolinato) lanthanide catalysts for enantioselective intramolecular hydroamination/cyclization
Hong S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(48), 14768-14783 (2003)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
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