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Sigma-Aldrich

1-Methyl-2-phenylindole

99%

Synonyme(s) :

NSC 63793

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C15H13N
Numéro CAS:
3558-24-5
Poids moléculaire :
207.27
Numéro CE :
222-618-1
Numéro MDL:
MFCD00022892
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24865277
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Pf

98-100 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phenyl

Chaîne SMILES 

Cn1c(cc2ccccc12)-c3ccccc3

InChI

1S/C15H13N/c1-16-14-10-6-5-9-13(14)11-15(16)12-7-3-2-4-8-12/h2-11H,1H3

Clé InChI

SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Reaction of 1-methyl-2-phenylindole with nitrogen dioxide or with nitrous acid (NaNO2-CH3COOH) in benzene has been studied. 1-Methyl-2-phenylindole is reported to react with malondialdehyde (MDA) and 4-hydroxyalkenals to afford a stable chromophore with intense maximal absorbance at 586nm.

Application

1-Methyl-2-phenylindole may be used in the following studies:
  • The estimation of lipid peroxidation in third instar larvae of transgenic Drosophila melanogaster (hsp70-lacZ)Bg.
  • As chromogenic agent for the determination of estimation of malondialdehyde (MDA) production.
  • Colorimetric assay of lipid peroxidation.
  • Synthesis of 1-methyl-2-phenyl-3-(1,3,4-thiadiazol-2-yldiazenyl)-1H-indole.
  • Synthesis of 3-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yldiazenyl)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole.
Reactant for preparation of:
  • Cyano indoles
  • Difluorohydroxy indoles

Reactant for:
  • Carboxylation of indoles
  • Allylation of indoles
  • Formylation of indoles
  • Nitrosylation of indoles

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Seferoglu Z, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 63(2), 568-570 (2007)
D Gérard-Monnier et al.
Chemical research in toxicology, 11(10), 1176-1183 (1998-10-20)
Under acidic and mild-temperature conditions, 1-methyl-2-phenylindole was found to react with malondialdehyde (MDA) and 4-hydroxyalkenals to yield a stable chromophore with intense maximal absorbance at 586 nm. The use of methanesulfonic acid results in optimal yields of chromophore produced from
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BMC cancer, 16, 58-58 (2016-02-06)
The occurrence of cancer during pregnancy merges two complex, poorly understood metabolic and hormonal conditions. This association can exacerbate the conditions of both the mother and the foetus. The branched-chain amino acid leucine enhances cellular activity, particularly by increasing protein
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Journal of gastroenterology, 53(1), 52-63 (2017-02-27)
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