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Sigma-Aldrich

(S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine

98%

Synonyme(s) :

(S,S)-Jacobsen’s ligand

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About This Item

Formule linéaire :
[[(CH3)3C]2C6H2-2-(OH)CH=N]2C6H10
Numéro CAS:
135616-36-3
Poids moléculaire :
546.83
Numéro Beilstein :
5464823
Numéro MDL:
MFCD00191801
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24865245
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Activité optique

[α]20/D +315 to 15°, c = 1 in methylene chloride

Pf

203-206 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

imine

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)c1cc(\C=N\[C@H]2CCCC[C@@H]2\N=C\c3cc(cc(c3O)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c(O)c(c1)C(C)(C)C

InChI

1S/C36H54N2O2/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3/b37-21+,38-22+/t29-,30-/m0/s1

Clé InChI

FYNXDGNCEBQLGC-GTHUDTLPSA-N

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Application

(S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine is a chiral salen-type ligand used for preparing Jacobsen′s catalyst suitable for enantioselective epoxidation of olefins lacking functional groups.

Informations légales

Licensed through Research Corporation Technologies

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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MKCM1883
MKCK8959
MKCJ8620
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Chang, S. et al.
Journal of the American Chemical Society, 58, 6939-6939 (1993)
E.N. Jacobsen et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 7063-7063 (1991)
L. Deng et al.
The Journal of Organic Chemistry, 57, 4320-4320 (1992)

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