Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

377945

Sigma-Aldrich

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole

95%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H25NSi
Numéro CAS:
87630-35-1
Poids moléculaire :
223.43
Numéro MDL:
MFCD00054932
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863531
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.492 (lit.)

Point d'ébullition

78 °C/0.4 mmHg (lit.)

Densité

0.904 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)n1cccc1

InChI

1S/C13H25NSi/c1-11(2)15(12(3)4,13(5)6)14-9-7-8-10-14/h7-13H,1-6H3

Clé InChI

FBQURXLBJJNDBX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole (TISP), a heterocyclic building block, is a pyrrole derivative. TISP has been reported to generate pyrrolic cation radicals during cyclovoltammetric studies, via electroreduction. It participates in various electrophilic substitution reactions specifically at β-position, via reaction with various electrophilic reagents (Br+, I+,NO2+,etc).

Application

1-(Triisopropylsilyl)pyrrole may be employed as reagent in perfluoroalkylation and Vilsmeier formylation reactions. It may be used in the preparation of:
  • ethyl 2-(2,4-dinitrophenylhydrazono]-3-[ 1-(triisopropylsily1)-pyrrol-2-yflpropanoate
  • heterocyclic base, 3-nitropyrrole
  • 3-nitropyrrole, required for the synthesis of 1 -(2′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H332,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

224.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

107 °C - closed cup

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBH6460
SHBD3036V
07198LJ
10030CE
02111MY

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Reaction of pyrroles with ethyl 2-nitroso-and 2-azo-propenoates, and with ethyl cyanoformate N-oxide: a comparison of the reaction pathways.
Gilchrist TL and Lemos A.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 13, 1391-1395 (1993)
Synthesis, Structure, and Deoxyribonucleic Acid Sequencing with a Universal Nucleoside: 1-(2'-Deoxy-. beta.-D-ribofuranosyl)-3-nitropyrrole.
Bergstrom DE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(4), Synthesis-Synthesis (1999)
N-(triisopropylsilyl) pyrrole. A progenitor" par excellence" of 3-substituted pyrroles.
Bray BL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(26), 6317-6328 (1990)
Daniel A Harki et al.
Biochemistry, 41(29), 9026-9033 (2002-07-18)
Synthetic small molecules that promote viral mutagenesis represent a promising new class of antiviral therapeutics. Ribavirin is a broad-spectrum antiviral nucleoside whose antiviral mechanism against RNA viruses likely reflects the ability of this compound to introduce mutations into the viral
Synthetic Communications, 24, 2049-2049 (1994)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique