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Sigma-Aldrich

1-Iodoadamantane

98%

Synonyme(s) :

1-Adamantyl iodide, 1-Iodotricyclo[3.3.1.13,7]decane, Adamantyl iodide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H15I
Numéro CAS:
768-93-4
Poids moléculaire :
262.13
Numéro MDL:
MFCD00134444
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863210
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

75-76 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

iodo

Chaîne SMILES 

IC12C[C@H]3C[C@H](C[C@H](C3)C1)C2

InChI

1S/C10H15I/c11-10-4-7-1-8(5-10)3-9(2-7)6-10/h7-9H,1-6H2/t7-,8+,9-,10-

Clé InChI

PXVOATXCSSPUEM-CHIWXEEVSA-N

Description générale

1-Iodoadamantane is a haloadamantane. Voltammetric reduction of 1-iodoadamantane at a silver cathode in tetrahydrofuran (THF) and acetonitrile (ACN) is reported to involve a single electron forming a mixture of monomeric and dimeric products. The photoinduced reaction of 1-iodoadamantane in DMSO is reported to afford substitution products on C3, C6, and C8, 1-adamantanol, 1-adamantyl 2-naphthyl ether, and adamantine. The photostimulated reaction of the phthalimide anion with 1-iodoadamantane is reported to yield 3-(1-adamantyl) phthalimide and 4-(1-adamantyl) phthalimide, along with the reduction product adamantane. 1-Iodoadamantane is reported to undergoe photostimulated reaction with the enolate anion of acetone, acetophenone and propiophenone to give admantane and the substitution products.

Application

1-Iodoadamantane is suitable reagent used to evaluate the rate constants for the reduction of haloadamantanes by SmI2 in presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) and H2O by GC/MS-analyzed method. It may be used as iodine atom donor for probing the intermediacy of radical to investigate the chemistry of highly reactive, strained systems such as propellane. It may be used as starting reagent in the synthesis of N-(1-adamantyl)acetamide via nucleophilic substitution. It may be employed in the free-radical carbonylation reactions with alkenes.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000300224
0000335373
0000277281
0000264479
0000265228

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Christopher A Paddon et al.
Ultrasonics sonochemistry, 14(5), 502-508 (2007-01-17)
The combination of ultrasound and electrochemistry -sonoelectrochemistry can produce a variety of effects within an electrochemical system including enhanced mass transport, in situ cleaning of an electrode surface, diminution of the diffusion layer, and possible induction of new reactions by
Rate study of haloadamantane reduction by samarium diiodide.
Lin T-Y, et al.
J. Chin. Chem. Soc., 49(6), 969-973 (2002)
Photostimulated reaction of 1-iodoadamantane with carbanionic nucleophiles in DMSO by the SRN1 mechanism.
Borosky GL, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 55(12), 3705-3707 (1990)
Robert Vícha et al.
Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 65(Pt 6), o1307-o1307 (2009-01-01)
In the title salt, C(12)H(20)NO(+)·CH(3)SO(3) (-), the [1-(1-adamantyl-amino)ethyl-idene]oxonium cations and methane-sulfonate anions are linked into chains along the a axis via O-H⋯O and N-H⋯O hydrogen bonds. All non-H atoms of the acetamido group are essentially planar, with a maximum deviation
Journal of the American Chemical Society, 115, 1187-1187 (1993)
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