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372404

Sigma-Aldrich

1,3-Dibromo-2-propanol

technical grade, 95%

Synonyme(s) :

α,γ-Dibromohydrin, α-Dibromohydrin, 1,3-Dibromo-2-hydroxypropane, 1,3-Dibromohydrin, 1,3-Dibromopropanol, 2-Hydroxy-1,3-dibromopropane, Glycerol α,γ-dibromohydrin, Glycerol 1,3-dibromohydrin

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2CH(OH)CH2Br
Numéro CAS:
96-21-9
Poids moléculaire :
217.89
Numéro CE :
202-489-8
Numéro MDL:
MFCD00000216
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24863033
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.552 (lit.)

Point d'ébullition

82-83 °C/7 mmHg (lit.)

Densité

2.136 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
hydroxyl

Chaîne SMILES 

OC(CBr)CBr

InChI

1S/C3H6Br2O/c4-1-3(6)2-5/h3,6H,1-2H2

Clé InChI

KIHQZLPHVZKELA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,3-Dibromo-2-propanol is a dihalogenated alcohol. It is reported as bifunctional crosslinking reagent.

Application

1,3-Dibromo-2-propanol may be used in the following studies:
  • To prepare the thioether ligand, used in the synthesis of palladium-phosphorus/sulfur nanoparticles.
  • Preparation of 2-(alkoxy)propenyl bromide.
  • Synthesis of 1,3-propanediamine derivatives connected to carbohydrates (sugar-pendant diamines).
  • Chemical crosslinking of nine single substitution cysteine mutants of staphylococcal nuclease.
  • Preparation of 1,3-dinitrooxy-2-propanol, via reaction with AgNO3 in MeCN at 80°C.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

116.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

47 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW6939
MKCT2195
MKCS2532
MKCR2355
MKCN8792

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Hemant Joshi et al.
Nanoscale, 6(9), 4588-4597 (2014-03-15)
PdP2 and Pd4S nanoparticles (NPs) (size: ∼2-6 and 9-15 nm respectively) have been prepared for the first time from a single source precursor complex [Pd(L)Cl2] (1) by its one pot thermolysis at 200 °C in TOP and OA/ODE (1 : 1) respectively.
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Polymers, 13(3) (2021-02-13)
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Protein science : a publication of the Protein Society, 4(12), 2545-2558 (1995-12-01)
Nine single substitution cysteine mutants of staphylococcal nuclease (nuclease) were preferentially crosslinked at the introduced cysteine residues using three different bifunctional crosslinking reagents; 1,6-bismaleimidohexane (BMH), 1,3-dibromo-2-propanol (DBP), and the chemical warfare agent, mustard gas (bis(2-chloroethyl)sulfide; mustard). BMH and mustard gas
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Journal of medicinal chemistry, 47(1), 254-261 (2003-12-30)
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Tetrahedron letters, 51(42), 5609-5612 (2010-11-16)
2-(Alkoxy)propenyl bromides are readily prepared from 1,3-dibromo-2-propanol in a two-step sequence involving hydroxyl protection and sodium hydride-induced dehydrobromination. Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones, and sulfonimines with 2-(alkoxy)propenyl bromides furnishes the corresponding homoallylic alcohols and sulfonamines in good yields. The products
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