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Sigma-Aldrich

(Triphenylphosphine)copper hydride hexamer

90%

Synonyme(s) :

Stryker’s reagent

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About This Item

Formule linéaire :
[(C6H5)3PCuH]6
Numéro CAS:
33636-93-0
Poids moléculaire :
1961.04
Numéro MDL:
MFCD00221518
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
24862472
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

90%

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

[CuH].[CuH].[CuH].[CuH].[CuH].[CuH].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12.c%13ccc(cc%13)P(c%14ccccc%14)c%15ccccc%15.c%16ccc(cc%16)P(c%17ccccc%17)c%18ccccc%18

InChI

1S/6C18H15P.6Cu.6H/c6*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;;;;;;;;;;/h6*1-15H;;;;;;;;;;;;

Clé InChI

PYHLOCIDGQNZFY-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Triphenylgermanium hydride is a hydrogen donor.

Application

Catalyst for:
  • Conjugate reduction of ortho-substituted cinnamic esters to form copper enolates
  • Chemoselective preparation of alcohols via hydrogenation of aldehydes
  • 1,2-addition/transmetalation reactions
  • Synthesis of monomer for preparation of phosphorus- and silicon-containing epoxy resins
  • Hydrosilylation reactions
  • Chiral hydrogenation reactions
  • Hydrostannation of activated alkynes
Some useful synthetic applications of (Triphenylphosphine)copperhydride hexamer include stoichiometric and catalytic hydrogenations, chemoselective conjugate reductions, as well as regiospecific and stereoselectiveconjugate hydride reductions.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H228

Classification des risques

Flam. Sol. 2

Code de la classe de stockage

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ6409
SHBK0739
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SHBH2823V
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Aldrichimica Acta, 23, 50-50 (1990)
Palladium (II)-catalyzed isomerization of olefins with tributyltin hydride.
Kim IS, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(14), 5424-5426 (2007)
Elliot L Bennett et al.
Inorganic chemistry, 53(6), 2963-2967 (2014-02-28)
A structural, spectroscopic, and computational investigation of Stryker's reagent, [HCu{P(C6H5)3}]6, and its isotopomers has provided new insights into the complex. Neutron diffraction shows that the hydrides are best described as edge bridging rather than face bridging. The combination of infrared
Elliot Bennett et al.
Inorganic chemistry, 54(5), 2213-2220 (2015-02-12)
CuH is a material that appears in a wide diversity of circumstances ranging from catalysis to electrochemistry to organic synthesis. There are both aqueous and nonaqueous synthetic routes to CuH, each of which apparently leads to a different product. We

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