Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

View All Documentation

359343

Sigma-Aldrich

Hydroquinidine

95%

Synonyme(s) :

(9S)-10,11-Dihydro-6′-methoxycinchonan-9-ol, Dihydroquinidine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H26N2O2
Numéro CAS:
1435-55-8
Poids moléculaire :
326.43
Numéro Beilstein :
91441
Numéro CE :
215-862-5
Numéro MDL:
MFCD00135599
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24862070
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Activité optique

[α]25/D +226°, c = 2 in ethanol

Pf

169-170 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

CC[C@H]1CN2CCC1CC2[C@@H](O)c3ccnc4ccc(OC)cc34

InChI

1S/C20H26N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h4-6,8,11,13-14,19-20,23H,3,7,9-10,12H2,1-2H3/t13-,14-,19+,20-/m0/s1

Clé InChI

LJOQGZACKSYWCH-LHHVKLHASA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2D6(1565)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Hydroquinidine, a cinchona alkaloid, is a structural analog of quinidine. It shows antiarrhythmic effect.

Application

Hydroquinidine can be used as a chiral catalyst to prepare:
  • Enantioselective axially chiral phosphamides by N-allylic alkylation reaction between Morita-Baylis-Hillamn (MBH) carbonate and phosphamides.
  • Enantioselective α-amino phosphonates by hydrophosphonylation of N-aryl ketimines.
  • Enantioselective α-hydrazino esters by α-hydrazination of 3-oxoindolines using azodicarboxylate via aza-Michael reaction.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCR4533
MKCJ6223
MKBR2658V
MKBJ3519V
MKBG3366V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids.
Nakamura S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(51), 18240-18241 (2009)
Comparison of serum hydroquinidine determination by fluorescence polarization immunoassay and liquid chromatography.
Tod M, et al.
Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, 8(3), 279-282 (1990)
Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Phosphamides via Atroposelective N-Allylic Alkylation
Yang GH et al.
ACS Catalysis, 10, 2324-2333 (2020)
Catalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids
Nakamura, S, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131, 18240-18241 (2009)
Organocatalytic enantioselective amination of 2-substituted indolin-3-ones: A strategy for the synthesis of chiral $\alpha$-hydrazino esters
Yarlagadda S, et al.
Organic Letters, 19, 170-173 (2017)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

LC-MS Analysis of Serum for a Wide Analyte Range Using a Novel HLB SPE Phase

Analysis of 20 pharmaceutical compounds in calf serum using Supel™ Swift HLB SPE cartridge for cleanup and LC-MS determination and another commercially available HLB cartridge for comparison.

LC-MS Analysis of Serum for a Wide Analyte Range Using a Novel HLB SPE Phase

Analysis of 20 pharmaceutical compounds in calf serum using Supel™ Swift HLB SPE cartridge for cleanup and LC-MS determination and another commercially available HLB cartridge for comparison.

LC-MS Analysis of Serum for a Wide Analyte Range Using a Novel HLB SPE Phase

Analysis of 20 pharmaceutical compounds in calf serum using Supel™ Swift HLB SPE cartridge for cleanup and LC-MS determination and another commercially available HLB cartridge for comparison.

LC-MS Analysis of Serum for a Wide Analyte Range Using a Novel HLB SPE Phase

Analysis of 20 pharmaceutical compounds in calf serum using Supel™ Swift HLB SPE cartridge for cleanup and LC-MS determination and another commercially available HLB cartridge for comparison.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique