Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

View All Documentation

349089

Sigma-Aldrich

2-Cyanobenzaldehyde

98%

Synonyme(s) :

2-Formylbenzonitrile, Phthalaldehydonitrile (8CI), o-Cyanobenzaldehyde, o-Formylbenzonitrile

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule linéaire :
NCC6H4CHO
Numéro CAS:
7468-67-9
Poids moléculaire :
131.13
Numéro MDL:
MFCD00017503
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861495
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Pf

103-105 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde
nitrile

Chaîne SMILES 

O=Cc1ccccc1C#N

InChI

1S/C8H5NO/c9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-10/h1-4,6H

Clé InChI

QVTPWONEVZJCCS-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Aldol addition of enolizable 1,3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the presence of a tertiary amine has been reported. Biotransformation of 2-cyanobenzaldehyde by Euglena gracilis Z cultured photohetero-trophically has been reported.

Application

2-Cyanobenzaldehyde may be used:
  • in the base-catalyzed one-pot synthesis of 3-substituted isoindolinones
  • in the synthesis of 3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindoles, via Baylis-Hillman reaction
  • in the synthesis of 3-(N-substituted amino)-1-isoindolenones

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL2276
STBL0079
STBJ6297
STBG3770V
STBF6744V

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Application of baylis-hillman methodology in a new synthesis of 3-oxo-2, 3-dihydro-1H-isoindoles.
Song YS, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 40(5), 939-942 (2003)
The aldol addition of readily enolizable 1, 3-dicarbonyl compounds to 2-cyanobenzaldehyde in the synthesis of novel 3-substituted isoindolinones.
More V, et al.
Synthesis, 2011(18), 3027-3031 (2011)
Antonia Di Mola et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 11, 2591-2599 (2016-01-07)
New bifunctional chiral ammonium salts were investigated in an asymmetric cascade synthesis of a key building block for a variety of biologically relevant isoindolinones. With this chiral compound in hand, the development of further transformations allowed for the synthesis of
Novel synthesis of 3-(N-substituted amino)-1-isoindolenones from 2-cyanobenzaldehyde with amines.
Sato R, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 9, 1599-1602 (1984)
Marcus Angelin et al.
The Journal of organic chemistry, 75(17), 5882-5887 (2010-08-10)
The mechanism of a base-catalyzed one-pot reaction of 2-cyanobenzaldehyde and primary nitroalkanes, to produce 3-substituted isoindolinones, has been investigated. A route starting with a nitroaldol (Henry) reaction, followed by a subsequent cyclization and rearrangement, was supported by intermediate analogue synthesis
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique