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331929

Sigma-Aldrich

trans,trans-Farnesyl bromide

95%

Synonyme(s) :

trans,trans-1-Bromo-3,7,11-trimethyl-2,6,10-dodecatriene

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CH[CH2CH2C(CH3)=CH]2CH2Br
Numéro CAS:
28290-41-7
Poids moléculaire :
285.26
Numéro MDL:
MFCD00054465
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24860010
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.509 (lit.)

Point d'ébullition

100-110 °C/15 mmHg (lit.)

Densité

1.052 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

alkyl halide
bromo

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[H]\C(CBr)=C(\C)CC\C([H])=C(/C)CC\C=C(\C)C

InChI

1S/C15H25Br/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+

Clé InChI

FOFMBFMTJFSEEY-YFVJMOTDSA-N

Catégories apparentées

Application

Farnesyl bromide was used in the preparation of:
  • S-trans, trans-farnesyl-L-cysteine methylester, a post translational modified amino acid
  • umbelliprenin, starting reagent for the synthesis of (±)-farnesiferol A and (±)-farnesiferol C
  • prenylated peptides

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000388796
0000314090
0000388796
0000245393
0000245405

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Biogentic-type synthesis of (?)-farnesiferol A and (?)-farnesiferol C.
van Tamelen EE and Coates RM.
Chemical Communications (Cambridge, England), 13, 413-415 (1996)
M Liakopoulou-Kyriakides et al.
Amino acids, 2(3), 285-288 (1992-10-01)
S-trans, trans-farnesyl-L-cysteine methylester, a post translational modified amino acid, was synthesized from farnesyl bromide and L-cysteine methylester hydrochloride salt in the presence of triethylamine. Its purification as well as separation from the other isomers by HPLC on RP Vydac C4
O Kisselev et al.
The Journal of biological chemistry, 270(43), 25356-25358 (1995-10-27)
Post-translational prenylation of the carboxyl-terminal cysteine is a characteristic feature of the guanine nucleotide-binding protein (G protein) gamma subunits. Recent findings show that the farnesylated COOH-terminal tail of the gamma 1 subunit is a specific determinant of rhodopsin-transducin coupling. We

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