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Sigma-Aldrich

Triphosgene

reagent grade, 98%

Synonyme(s) :

Bis(trichloromethyl) carbonate

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About This Item

Formule linéaire :
Cl3COCOOCCl3
Numéro CAS:
32315-10-9
Poids moléculaire :
296.75
Numéro Beilstein :
1787583
Numéro CE :
250-986-3
Numéro MDL:
MFCD00062848
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
24859885
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Pureté

98%

Forme

powder

Capacité de réaction

reaction type: Coupling Reactions

Point d'ébullition

203-206 °C (lit.)

Pf

79-83 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

carbonate
chloro

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9

Clé InChI

UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Triphosgene [Bis(trichloromethyl)carbonate] is a versatile organic reagent used in organic synthesis alternative to phosgene. A catalytic amount of triphosgene is particularly used in chloroformylations, carbonylations, chlorinations, and dehydration reactions.
It is also commonly employed as a coupling agent in the synthesis of carbonyl compounds.

Application

Triphosgene can be employed as a reagent to prepare:
  • Thiocarbonates from thiols and alcohols by one-pot, three-component reaction.
  • Substituted azetidin-2-ones from acids and imines via ketene–imine cycloaddition reaction.
  • Methyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate from L-phenylalanine methyl ester hydrochloride in the presence of sodium bicarbonate.
  • Acyl azides derivatives from various carboxylic acids and sodium azide.
  • Immunosuppressant agent cyclosporin by solid-phase peptide synthesis.
  • Allyl azides from allyl alcohols and sodium azide in one pot method.
  • Esterification coupling reagent di-2-thienyl carbonate, from 2(5H)-thiophenone.
  • 2-Chloronicotinaldehydes via cyclization of the corresponding enamides.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314,H330

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Lot/Batch Number
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MKCV0717
MKCS8231
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