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Sigma-Aldrich

1,4-Pentadien-3-ol

contains 0.4% hydroquinone as stabilizer, ≥96%

Synonyme(s) :

Divinyl carbinol

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH(OH)CH=CH2
Numéro CAS:
922-65-6
Poids moléculaire :
84.12
Numéro Beilstein :
1735809
Numéro MDL:
MFCD00008633
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24859459
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥96%

Forme

liquid

Contient

0.4% hydroquinone as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.445 (lit.)

Point d'ébullition

115-116 °C (lit.)

Densité

0.865 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

OC(C=C)C=C

InChI

1S/C5H8O/c1-3-5(6)4-2/h3-6H,1-2H2

Clé InChI

ICMWSAALRSINTC-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Starting material for asymmetric epoxidation.
Substrate employed in a synthesis of amino-substituted dienes via a bismuth-catalyzed SNi displacement of alcohols by sulfonamide nucleophiles.
Useful building block in natural product synthesis.

Pictogrammes

FlameExclamation markEnvironment
GHS02,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H302,H411

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

89.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

32 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCW1321
MKCT4910
MKCR0425
MKCL8781
MKCK8537

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Chin. J. Chem., 9, 381-381 (1991)
P Andrew Evans et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(48), 14702-14703 (2003-12-04)
The enantioselective total synthesis of the annonaceous acetogenin (-)-mucocin (1) was accomplished using a triply convergent 12-step sequence (longest linear sequence) in 13.6% overall yield. This represents the first application of the temporary silicon-tethered (TST) ring-closing metathesis (RCM) cross-coupling reaction
Tetrahedron Asymmetry, 4, 1533-1533 (1993)
Masanori Imai et al.
The Journal of organic chemistry, 69(4), 1144-1150 (2004-02-14)
Intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes 1, 26-40 and 1,4-penta- or 1,5-hexadienes 4-13 by Rh-catalyst proceeded under mild reaction conditions to give a mixture of iso- and normal-hydroacylated products 14-25, 41-55, and 57-60. In the hydroacylation reaction, chelation of both salicylaldehyde and
Bismuth-catalyzed direct substitution of the hydroxy group in alcohols with sulfonamides, carbamates, and carboxamides.
Hongbo Qin et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(3), 409-413 (2006-12-06)
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