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Sigma-Aldrich

Methyl dimethoxyacetate

97%

Synonyme(s) :

Glyoxylic acid methyl ester dimethyl acetal

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)2CHCOOCH3
Numéro CAS:
89-91-8
Poids moléculaire :
134.13
Numéro Beilstein :
1757582
Numéro CE :
201-950-0
Numéro MDL:
MFCD00008484
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857724
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.405 (lit.)

Point d'ébullition

67 °C/18 mmHg (lit.)

Densité

1.096 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

acetal
ester
ether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(OC)C(=O)OC

InChI

1S/C5H10O4/c1-7-4(6)5(8-2)9-3/h5H,1-3H3

Clé InChI

NZTCVGHPDWAALP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Methyl dimethoxyacetate has been used:
  • in Claisen acylation of active hydrogen compounds
  • in preparation of 3, 9-disubstituted 2,4,8,10-tetroxaspiro [5.5] undecane
  • as Lithium enolate precursor
  • as acylating reagent for cycloalkanone enolates and amino alcohols

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

152.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

67 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000194516
0000190021
MKBJ8624V
MKBB9042
06208MH

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Some 3, 9-Dicarboxylic Acids of 2, 4, 8, 10-Tetroxaspiro [5.5] undecane.
CLEMENTS JB and RICE LM.
The Journal of Organic Chemistry, 24(12), 1958-1961 (1959)
P J Connolly et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(23), 3674-3685 (1993-11-12)
Compounds comprising a series of 7-[2-(4-fluorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-3-yl]-3,5- dihydroxy-6-heptenoic acid sodium salts (18) were synthesized and tested for their ability to inhibit HMG-CoA reductase in a partially purified enzyme preparation and cholesterol biosynthesis from acetate in cultured HEP-G2 cells. Changing the size
Studies in Mixed Ester Condensations. IV. Acylations with Methyl Dimethoxyacetate1.
Royals EE and Robinson AG.
Journal of the American Chemical Society, 78(16), 4161-4164 (1956)

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