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Sigma-Aldrich

2(5H)-Furanone

98%

Synonyme(s) :

γ-Crotonolactone, 2-Buten-1,4-olide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4O2
Numéro CAS:
497-23-4
Poids moléculaire :
84.07
Numéro Beilstein :
383585
Numéro CE :
207-839-3
Numéro MDL:
MFCD00005376
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857130
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.469 (lit.)

Point d'ébullition

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

Pf

4-5 °C (lit.)

Densité

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1OCC=C1

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2

Clé InChI

VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chiral urea compounds catalyzed hetero-Michael addition reaction of 2(5H)-furanone (γ-crotonolactone) to pyrrolidine. The quorum sensing inhibition activity by 2(5H)-furanone was studied using bioindicator strains.

Application

2(5H)-Furanone (γ-Crotonolactone) has been used in:
  • synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  • synthesis of 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides) via direct aldol reaction with aromatic aldehydes catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts
  • Michael addition reactions for synthesis of lignans
  • three-component Michael-Aldol reactions with an aldehyde anda thiolate or carbanion

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

213.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

101 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD2607
BCCB0195
BCBZ1874
BCBT3336
BCBQ3590V

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Tetrahedron, 49, 8073-8073 (1993)
Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Rebecca J Chesterfield et al.
ACS synthetic biology, 9(8), 2107-2118 (2020-08-14)
Strigolactones are plant hormones and rhizosphere signaling molecules with key roles in plant development, mycorrhizal fungal symbioses, and plant parasitism. Currently, sensitive, specific, and high-throughput methods of detecting strigolactones are limited. Here, we developed genetically encoded fluorescent strigolactone biosensors based
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