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Sigma-Aldrich

Ethyl benzoylacetate

technical grade, 90%

Synonyme(s) :

Benzoylacetic acid ethyl ester, Ethyl 3-oxo-3-phenylpropionate

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5COCH2COOC2H5
Numéro CAS:
94-02-0
Poids moléculaire :
192.21
Numéro Beilstein :
389944
Numéro CE :
202-295-3
Numéro MDL:
MFCD00009196
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856975
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical grade

Densité de vapeur

6.6 (vs air)

Pureté

90%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.52 (lit.)

Point d'ébullition

265-270 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: miscible
diethyl ether: miscible
water: insoluble

Densité

1.11 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ketone
phenyl

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)CC(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C11H12O3/c1-2-14-11(13)8-10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,2,8H2,1H3

Clé InChI

GKKZMYDNDDMXSE-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Ethyl benzoylacetate is an ester. It undergoes microbial reduction by bakers′ yeast (Saccharomyces cerevisiae), Beauveria sulfurescens or Geotrichum candidum to afford ethyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionate. It undergoes Claisen condensation reaction with malononitrile to afford 2-cyano-5-phenyl-3,5-dioxopentanonitrile which on cyclization followed by coupling with diazonium salts yields azo derivatives.

Application

Ethyl benzoylacetate was sed in the preparation of:
  • triazipinones
  • ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate
  • 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine antibiotic essramycin
  • benzo[c]furan-4,7-diones
  • iodonium ylides

Conditionnement

Packaged in glass bottles

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

284.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

140 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Lot/Batch Number
STBL1731
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Journal of natural products, 73(11), 1938-1939 (2010-09-15)
A short synthesis of the 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine antibiotic essramycin is described involving condensation of aminoguanidine with ethyl benzoylacetate to give an amino-1,2,4-triazole, followed by condensation with ethyl acetoacetate to form the pyrimidone ring.
Mohamed G Badrey et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(10), 11538-11553 (2012-09-29)
A number of interesting heterocycles were prepared through interaction of the intermediate 3-amino-8-hydroxy-4-imino-6-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-3H-chromeno-[2,3-d]pyrimidine (1) and reagents such as hydrazonyl halides 2 to furnish triazine derivatives 4a-l. Reaction of 1 with phenacyl bromide afforded compound 5. Moreover, the title compound 1
Asymmetric synthesis of both enantiomers of fluoxetine via microbiological reduction of ethyl benzoylacetate.
Chenevert R, et al.
Tetrahedron, 48(33), 6769-6776 (1992)
Kuang-Po Chen et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(19), 4074-4081 (2009-09-19)
A manganese(III)-mediated reaction between 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds that produces benzo[c]furan-4,7-diones and anthracene-1,4-diones with high chemoselectivity is described. With ethyl butyrylacetate, by changing the solvent, benzo[c]furan-4,7-diones and anthracene-1,4-diones can be generated in high chemoselectivities. With ethyl benzoylacetate, N ,N-dimethyl acetoacetamide
The reaction of ethyl benzoylacetate with malononitrile: a novel synthesis of some pyridazine, pyridazino [2, 3-a] quinazoline and pyrrole derivatives.
Abdelrazek FM, et al.
Tetrahedron, 57(9), 1813-1817 (2001)
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