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Sigma-Aldrich

Crotyl chloride

technical, (cis+trans), mixture of cis- and trans-isomers (~1:6), ~70% (GC)

Synonyme(s) :

cis,trans-1-Chloro-2-butene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCH2Cl
Numéro CAS:
591-97-9
Poids moléculaire :
90.55
Numéro Beilstein :
605304
Numéro CE :
209-739-5
Numéro MDL:
MFCD00000987
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648288
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Qualité

technical

Pureté

~70% (GC)

Forme

liquid

Impuretés

~30% 3-chloro-1-butene

Indice de réfraction

n20/D 1.430

Point d'ébullition

85-86 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 14 g/L at 20 °C

Densité

0.923 g/mL at 20 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

alkyl halide
chloro

Chaîne SMILES 

C\C=C\CCl

InChI

1S/C4H7Cl/c1-2-3-4-5/h2-3H,4H2,1H3/b3-2+

Clé InChI

YTKRILODNOEEPX-NSCUHMNNSA-N

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Description générale

Crotyl chloride reacts with trichlorosilane in the presence of tertiary amine and copper salts to give the corresponding allyltrichlorosilanes.

Application

Crotyl chloride has been used:
  • to investihgate the kinetics of the reactions of atomic chlorine with series of unsaturated aldehydes and ketones at 298K, to probe structure-reactivity relationships
  • in the preparation of (E)-crotyltrichlorosilane

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H301,H314,H317,H412

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1A - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

10.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-12 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCL1748
BCCJ6177
BCCD4788
BCCC4767
BCCB4895

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The condensation reaction of trichlorosilane with allylic chlorides catalyzed by copper salts in the presence of a tertiary amine.
Furuya N and Sukawa T.
Journal of Organometallic Chemistry, 96(1), C1-C3 (1975)
Stereohomogeneous synthesis of (E)-and (Z)-crotyltrifluorosilanes and highly stereoselective allylation of aldehydes.
Kira M, et al.
Tetrahedron Letters, 30(9), 1099-1102 (1989)
Rate constants for the reactions of chlorine atoms with a series of unsaturated aldehydes and ketones at 298 K: structure and reactivity.
Wang W, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 4(10), 1824-1831 (2002)

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