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Sigma-Aldrich

4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione

97%

Synonyme(s) :

4-Phenyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione, PTAD

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H5N3O2
Numéro CAS:
4233-33-4
Poids moléculaire :
175.14
Numéro Beilstein :
141548
Numéro CE :
224-191-7
Numéro MDL:
MFCD00003148
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24856961
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Pf

165-170 °C (dec.) (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1N=NC(=O)N1c2ccccc2

InChI

1S/C8H5N3O2/c12-7-9-10-8(13)11(7)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

ISULLEUFOQSBGY-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) can be used as an efficient and selective reagent for the oxidation of thiols to disulfides.
It can also be used:       
  • As a dehydrogenating agent to synthesize annulated dihydropyridazines by inverse [4+2] cycloaddition reaction between cyclic alkenes and 1,2,4,5-tetrazines.       
  • As a dienophile to synthesize cycloaddition products by fast hetero-Diels−Alder reactions.       
  • As an efficient oxidizing agent for the synthesis of pyridine derivatives from 1,4-dihydropyridines.
  • In the synthesis of urazoles via [3+2] cycloaddition with allylsilanes.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000391736
0000391736
0000263977
MKCR7944
MKCR0041

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4-Phenyl-1, 2, 4-triazole-3, 5-dione as a novel and reusable reagent for the aromatization of 1, 4-dihydropyridines under mild conditions
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