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Sigma-Aldrich

5-Methoxypsoralen

99%

Synonyme(s) :

4-Methoxyfuro[3,2-g]benzopyrane-7-one, Bergapten, Geralen, Heraclin, Majudin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H8O4
Numéro CAS:
484-20-8
Poids moléculaire :
216.19
Numéro Beilstein :
19560
Numéro CE :
207-604-5
Numéro MDL:
MFCD00010272
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24856667
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Pf

190-193 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1c2C=CC(=O)Oc2cc3occc13

InChI

1S/C12H8O4/c1-14-12-7-2-3-11(13)16-10(7)6-9-8(12)4-5-15-9/h2-6H,1H3

Clé InChI

BGEBZHIAGXMEMV-UHFFFAOYSA-N

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Application

5-Methoxypsoralen has been studied for its use in oral photochemotherapy in the treatment of psoriasis and other skin diseases.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317,H341,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Muta. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBS5261V
BCBQ3469V
S39967V
S39967
07003JE

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M T Conconi et al.
Pharmacology & toxicology, 82(4), 193-198 (1998-05-19)
The in vitro antiproliferative activity and in vivo phototoxicity of some methyl derivatives of 5-methoxypsoralen and 5-methoxyangelicin, i.e. 4,4'-dimethyl-5-methoxyangelicin (compound I), 3,4'-dimethyl-5-methoxyangelicin (compound II), 4,4'-dimethyl-5-methoxypsoralen (compound III); and 3,4'-dimethyl-5-methoxypsoralen (compound IV), have been investigated. The effects of the compounds were
W McNeely et al.
Drugs, 56(4), 667-690 (1998-11-07)
5-Methoxypsoralen, a naturally occurring linear furocoumarin, has been successfully used in combination with ultraviolet (UV) A irradiation [psoralen plus UV (PUVA)] to manage psoriasis and vitiligo. In patients and volunteers, PUVA 5-methoxypsoralen causes a dose-related increase in cutaneous photosensitivity. However
M Inzinger et al.
The British journal of dermatology, 165(3), 640-645 (2011-05-14)
Few studies have directly compared the clinical efficacy of psoralen plus ultraviolet A (PUVA) vs. biologics in the treatment of psoriasis. To compare the clinical efficacy of PUVA and biologic therapies for psoriasis under daily life conditions. Data from a
Shinsuke Marumoto et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(13), 7777-7781 (2010-06-10)
The biotransformation of bergapten (1) by the fungus Glomerella cingulata gave the corresponding reduced acid, 6,7-furano-5-methoxy hydrocoumaric acid (2), a new compound. Xanthotoxin (3) was also converted to the corresponding reduced acid cnidiol b (4) and demethylated metabolite xanthotoxol (5)
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