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Sigma-Aldrich

8-Methylquinoline

97%

Synonyme(s) :

o-Toluquinoline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9N
Numéro CAS:
611-32-5
Poids moléculaire :
143.19
Numéro Beilstein :
111340
Numéro CE :
210-264-0
Numéro MDL:
MFCD00006810
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855833
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.614 (lit.)

Point d'ébullition

143 °C/34 mmHg (lit.)

Pf

−80 °C (lit.)

Densité

1.052 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1cccc2cccnc12

InChI

1S/C10H9N/c1-8-4-2-5-9-6-3-7-11-10(8)9/h2-7H,1H3

Clé InChI

JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Tumorigenic potential of 8-methylquinoline has been evaluated in newborn CD-1 mice and Sprague-Dawley rats.

Application

8-Methylquinoline has been used in preparation of osmium chloridophosphine complexes, as quinoline carbene tautomers.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

221.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

105 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK1169
STBK0689
STBJ5490
STBJ5491
STBH2539

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This communication describes the development of a new Pd-catalyzed method for the fluorination of carbon-hydrogen bonds. A key step of these transformations involves palladium-mediated carbon-fluorine coupling-a much sought after, but previously unprecedented, transformation. These reactions were successfully achieved under oxidative
Synthetic routes to N-heterocyclic carbene complexes: pyridine-carbene tautomerizations.
Doris Kunz
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(19), 3405-3408 (2007-04-05)
Kate B McMurtrey et al.
Organic letters, 14(16), 4094-4097 (2012-08-01)
The palladium-catalyzed C-H fluorination of 8-methylquinoline derivatives with nucleophilic fluoride is reported. This transformation involves the use of AgF as the fluoride source in combination with a hypervalent iodine oxidant. Both the scope and mechanism of the reaction are discussed.
R Yang et al.
Luminescence : the journal of biological and chemical luminescence, 16(2), 129-133 (2001-04-20)
8-Methylquinoline is unique among the monomethylquinolines in the red-shift it shows in the absorption band derived from the short axis polarized ((1)L(a) <-- (1)A) electronic transition, relative to that in quinoline itself. The effect is even more pronounced in the
C E Scharping et al.
Carcinogenesis, 14(5), 1041-1047 (1993-05-01)
The hepatic microsomal metabolism of the carcinogenic 8-methylquinoline (8MQ) and its noncarcinogenic isomer, 6-methylquinoline (6MQ), were compared for preparations from control rats and rats pretreated with phenobarbital or 3-methylcholanthrene. For each compound the alcohol was the major metabolite, constituting 50-75%
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