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Sigma-Aldrich

Tris(diethylamino)phosphine

97%

Synonyme(s) :

Hexaethyltriamidophosphite, Hexaethyltriaminophosphine, Phosphorous acid tris(diethylamide), Tris(N,N-diethylamino)phosphine, Tris(diethylamido)phosphine, Hexaethylphosphorous triamide

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About This Item

Formule linéaire :
P[N(C2H5)2]3
Numéro CAS:
2283-11-6
Poids moléculaire :
247.36
Numéro Beilstein :
636187
Numéro CE :
218-920-8
Numéro MDL:
MFCD00009041
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24855300
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Indice de réfraction

n20/D 1.475 (lit.)

Point d'ébullition

80-90 °C/10 mmHg (lit.)

Densité

0.903 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CCN(CC)P(N(CC)CC)N(CC)CC

InChI

1S/C12H30N3P/c1-7-13(8-2)16(14(9-3)10-4)15(11-5)12-6/h7-12H2,1-6H3

Clé InChI

FDIOSTIIZGWENY-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tris(diethylamino)phosphine [(Et2N)3P] can be used as a reagent to synthesize:
  • 1,1′-Dialkylisoindigo derivatives by reacting with various 1-alkylisatins via deoxygenation reaction.
  • 1-Aminomethylisatins by treating with isatin and primary and secondary amines.

It can also be used in the deoxygenation of some cyclic α-diketones using fullerene C60.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

138.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

59 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK2816
BCBW8214
BCBQ4295V
BCBM2490V
SHBD3132V

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Bogdanov AV, et al.
Journal of Heterocyclic Chemistry, 51(4), 1027- 1030 (2014)
Irina P Romanova et al.
The Journal of organic chemistry, 76(8), 2548-2557 (2011-03-12)
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Nucleic acids symposium series, (21)(21), 31-32 (1989-01-01)
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