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240656

Sigma-Aldrich

1,2-Dibromoethane

≥99%

Synonyme(s) :

EDB, Ethylene dibromide

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About This Item

Formule linéaire :
BrCH2CH2Br
Numéro CAS:
106-93-4
Poids moléculaire :
187.86
Numéro Beilstein :
605266
Numéro CE :
203-444-5
Numéro MDL:
MFCD00000233
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854427
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

~6.5 (vs air)

Pression de vapeur

11.7 mmHg ( 25 °C)

Pureté

≥99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.539 (lit.)

Point d'ébullition

131-132 °C (lit.)

Pf

8-11 °C (lit.)

Solubilité

water: soluble 250 part
alcohol: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)

Densité

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo

Chaîne SMILES 

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

Clé InChI

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1,2-Dibromoethane (DBE) is an organobromine compound that is used as an ‘entrainment reagent′ to activate magnesium in Grignard reagents. It is also a useful reagent for activating zinc. DBE is used as an intermediate in the synthesis of dyes, pesticides and pharmaceuticals.

Application

1,2-Dibromoethane can be used as a reagent to prepare:
  • Vinyl bromide and 1,2-disubstituted ethane derivatives.
  • Vinyl aromatic compounds by palladium-catalyzed cross-coupling reaction with various arylboronic acids via in situ formation of vinyl bromide.
  • 2-arylsulfonyl hydrazones by reacting with aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide and hydrazines.

It can also be used as a bromine source in organic synthesis to brominate carbanions.

Autres remarques

May darken in storage

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCK0254
BCCH7113
BCCG6671
BCCF5058
BCBZ7221

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1, 2-Dibromoethane
Maynard GD
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
1, 2-dibromoethane-A versatile reagent in organic synthesis
Aluri BR
Synlett, 2008(10), 1579-1580 (2008)
Maya G Deshmukh et al.
Structure (London, England : 1993), 29(8), 823-833 (2021-06-24)
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Chemical communications (Cambridge, England), (9)(9), 1115-1117 (2009-02-20)
Regioselective carbomagnesiation of terminal alkynes and enynes with alkyl Grignard reagents has been achieved by the combined use of a silver catalyst and 1,2-dibromoethane.
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Merete Bilde et al.
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