Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Principaux documents

Voir toute la documentation

235253

Sigma-Aldrich

(Diethylamino)sulfur trifluoride

95%

Synonyme(s) :

DAST, Diethylaminosulfur trifluoride

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)2NSF3
Numéro CAS:
38078-09-0
Poids moléculaire :
161.19
Beilstein:
1849066
Numéro CE :
253-771-2
Numéro MDL:
MFCD00000363
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24854092
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

95%

Forme

liquid

pb

30-32 °C/3 mmHg (lit.)

Densité

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amine

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)S(F)(F)F

InChI

1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Diethylamino sulfur trifluoride (DAST) is a fluorinating reagent used in the synthesis of fluorinated compounds and ring-opening reactions.

Application

  • Fluorinating agent: reaction with alcohols and carbonyl compounds, Review
  • Review on nucleophilic fluorination.
  • Catalyst for Friedel-Crafts allylation using tertiary cyclopropyl silyl ethers and the rearrangement of homoallylic alcohols to unsaturated aldehydes.
  • Early introduction of a fluoromethyl group stabilizes the epoxide during further manipulations in the synthesis of 26-fluoro-epothilone.
  • Fluorinating agent for a variety of compounds, including thioethers, alkenols, and cyanohydrins.
  • Reagent for gem difluorination of ketopipecolinic acids.

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

719439

XtalFluor-E®

719447

XtalFluor-M®

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H242,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Self-react. D - Skin Corr. 1A

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

73.4 °F

Point d'éclair (°C)

23 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBR8353
SHBQ8478
SHBQ7881
SHBN7047
SHBM8882

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Recent advances in nucleophilic fluorination reactions of organic compounds using Deoxofluor and DAST
RP Singh, et al.
Synthesis, 2002, 2561-2578 (2002)
Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride. Part 2: The Friedel-Crafts allylation and cyclopropylation of electron-rich aromatic compounds
Kirihara, Masayuki, et al.
Tetrahedron Letters, 47, 3777-3777 (2006)
Aurélien Bigot et al.
Organic letters, 13(2), 192-195 (2010-12-15)
The design of a new potent nonsteroidal ecdysone agonist led to the discovery of a diethylaminosulfur trifluoride (DAST)-mediated cyclization of α,α-disubstituted-α-acylaminoketones. The resulting fluorooxazolines can be ring-opened or selectively substituted by a range of nucleophiles to provide in high yields
Jindřich Karban et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(2), 394-403 (2011-11-16)
A complete series of eight 1,6:2,3- and 1,6:3,4-dianhydro-β-D-hexopyranoses were subjected to fluorination with DAST. The 1,6:3,4-dianhydropyranoses yielded solely products of skeletal rearrangement resulting from migration of the tetrahydropyran oxygen (educts of D-altro and D-talo configuration) or of the 1,6-anhydro bridge
A J Phillips et al.
Organic letters, 2(8), 1165-1168 (2000-05-11)
[formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Articles

Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)

Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) facilitates nucleophilic fluorination in selective reactions with alcohols, ketones, and other compounds.

Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)

Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) facilitates nucleophilic fluorination in selective reactions with alcohols, ketones, and other compounds.

Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)

Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) facilitates nucleophilic fluorination in selective reactions with alcohols, ketones, and other compounds.

Diethylaminosulfur Trifluoride (DAST)

Diethylaminosulfur trifluoride (DAST) facilitates nucleophilic fluorination in selective reactions with alcohols, ketones, and other compounds.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique