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232599

Sigma-Aldrich

Ethyl methoxyacetate

97%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3OCH2COOC2H5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
118.13
Numéro Beilstein :
1744761
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.401 (lit.)

Point d'ébullition

44-45.5 °C/9 mmHg (lit.)

Densité

1.007 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester
ether

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)COC

InChI

1S/C5H10O3/c1-3-8-5(6)4-7-2/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl methoxyacetate was used:
  • as acyl donor during the preparation of enantiomers of several phenylethylamines
  • as acylation reagent for the aminolysis of 1-phenylethanamine
  • in an industrial, lipase-catalysed kinetic resolution of primary amine

Pictogrammes

Flame

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Both enantiomers of several phenylethylamines, structurally related to amphetamine, have been prepared in good yields and excellent enantiomeric purity by enzymatic kinetic resolution using CAL-B and ethyl methoxyacetate as the acyl donor. In the case of the 4-hydroxyderivative of amphetamine
Ulf Hanefeld
Organic & biomolecular chemistry, 1(14), 2405-2415 (2003-09-06)
Commonly, hydrolase-catalysed reactions are used for kinetic resolutions of alcohols, amines and acids. Only a few applications in total syntheses have been described. Most of these examples are for the synthesis of amides and peptides. Here, the synthesis of all
Saija Sirén et al.
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The enantiomers of aromatic 4-dibenzocyclooctynol (DIBO), used for radiolabeling and subsequent conjugation of biomolecules to form radioligands for positron emission tomography (PET), were separated by kinetic resolution using lipase A from Candida antarctica (CAL-A). In optimized conditions, (R)-DIBO [(R)-1, ee
C Saito et al.
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A Basler
Mutation research, 174(1), 11-13 (1986-05-01)
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