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Sigma-Aldrich

Allyltrimethylsilane

98%

Synonyme(s) :

3-(Trimethylsilyl)propene

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About This Item

Formule linéaire :
H2C=CHCH2Si(CH3)3
Numéro CAS:
762-72-1
Poids moléculaire :
114.26
Numéro Beilstein :
906755
Numéro CE :
212-104-5
Numéro MDL:
MFCD00008635
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24852502
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.407 (lit.)

Point d'ébullition

84-88 °C (lit.)

Densité

0.719 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)CC=C

InChI

1S/C6H14Si/c1-5-6-7(2,3)4/h5H,1,6H2,2-4H3

Clé InChI

HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N

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Application

Allyltrimethylsilane is a general reagent to introduce allyl groups across acid chlorides, aldehydes, ketones, iminium ions, enones, and for cross-coupling with other carbon electrophiles. It is used as a reagent in Hosomi−Sakurai reaction.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H315

Classification des risques

Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

60.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

16 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS9034
MKCR1766
MKCR1641
MKCP5375
MKCN8829

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The Journal of Organic Chemistry, 64(12), 4233-4237 (1999)
Shoji Kobayashi et al.
Carbohydrate research, 343(3), 443-452 (2007-12-11)
An efficient route to the trans-fused tetrahydrooxepin corresponding to the E ring of ciguatoxin was developed. Wide screening of allylation reactions of sulfur or fluoro-substituted tetrahydrooxepin revealed that the optimum method for obtaining the beta-allylation product selectively was the use
Allyltrimethylsilane
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. (2001)
Armando Ramirez et al.
Organic letters, 7(21), 4617-4620 (2005-10-08)
[reaction: see text] The annulation reactions of alkenes with peroxycarbenium ions enable the synthesis of a variety of functionalizable 1,2-dioxolanes. Triethysilyl-protected peroxycarbenium ions proved to be optimal for the annulation reaction. Using this method, plakinic acid analogues can be synthesized
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Mo J, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(2), 751-760 (2005)
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