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197602

Sigma-Aldrich

Quinuclidine

97%

Synonyme(s) :

1-Azabicyclo[2.2.2]octane, ABCO

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H13N
Numéro CAS:
100-76-5
Poids moléculaire :
111.18
Beilstein:
103111
Numéro CE :
202-887-1
Numéro MDL:
MFCD00006690
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851837
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

1.5 mmHg ( 20 °C)

Niveau de qualité

100

Essai

97%

Forme

solid

Pf

157-160 °C (lit.)

Solubilité

H2O: very slightly soluble
H2O: very soluble
alcohol: miscible
diethyl ether: miscible
organic solvents: very soluble

Chaîne SMILES 

C1CN2CCC1CC2

InChI

1S/C7H13N/c1-4-8-5-2-7(1)3-6-8/h7H,1-6H2

Clé InChI

SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

rat ... Chrm1(25229)

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Description générale

Quinuclidine is a bicyclic tertiary amine with a bridgehead nitrogen atom structure, often used in the synthesis of iodonium complexes and as a hydrogen-atom-transfer (HAT) catalyst in photo induced reactions.

Application

Quinuclidine can be used as a catalyst:
  • In the Baylis-Hillman reaction of aldehydes with methyl acrylate.
  • For the epimerization of α-methylglucose to α-methylallose.
It can also be used as a reactant to synthesize 5-[4-[2-(acetyloxy)ethyl]-1-piperidinyl]-2-pyridinecarbonitrile by reacting with 5-bromo-2-pyridinecarbonitrile in the presence of potassium acetate.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H310,H315,H318

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ8325
SHBP7746
SHBN0349
SHBJ9432
SHBH6046

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Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 24(27), 6941-6945 (2018-03-25)
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Xueling Mi et al.
The Journal of organic chemistry, 70(6), 2338-2341 (2005-03-12)
[reaction: see text] The ionic liquid-bound quinuclidine catalyzed Baylis-Hillman reactions were investigated. The IL-supported catalyst showed equally good catalytic activity as compared with its nonimmobilized counterpart. The corresponding Baylis-Hillman adducts were obtained in moderate to high yields in all the
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The journal of physical chemistry. C, Nanomaterials and interfaces, 115(15), 7778-7786 (2011-04-21)
Knowledge of the relative stabilities of alane (AlH(3)) complexes with electron donors is essential for identifying hydrogen storage materials for vehicular applications that can be regenerated by off-board methods; however, almost no thermodynamic data are available to make this assessment.
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The Journal of organic chemistry, 68(3), 692-700 (2003-02-01)
The reactivity of a variety of quinuclidine-based catalysts in the Baylis-Hillman reaction has been examined, and a straightforward correlation between the basicity of the base and reactivity has been established, without exception. The following order of reactivity was established with
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