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194409

Sigma-Aldrich

Bromotrimethylsilane

97%

Synonyme(s) :

TMBS, Trimethylbromosilane, Trimethylsilyl bromide

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiBr
Numéro CAS:
2857-97-8
Poids moléculaire :
153.09
Numéro Beilstein :
1731135
Numéro CE :
220-672-0
Numéro MDL:
MFCD00000048
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24851651
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

97%

Forme

liquid

Contient

copper as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.424 (lit.)

Point d'ébullition

79 °C (lit.)

Densité

1.16 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)Br

InChI

1S/C3H9BrSi/c1-5(2,3)4/h1-3H3

Clé InChI

IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N

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Application

Used with InCl3 to catalyze the direct allylation of a variety of alcohols with allyltrimethylsilane.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314,H335,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

89.6 °F

Point d'éclair (°C)

32 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB1118
STBL3002
STBK8738
STBK6646
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The combination of InCl3 and Me3SiBr provided an enhanced Lewis acid system that can be used to promote a wide range of direct coupling reactions between alcohols and silyl nucleophiles in non-halogenated solvents, such as hexane or MeCN. The enhanced
Aldrichimica Acta, 14, 31-31 (1981)
Syed Tasadaque A Shah et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(12), 2168-2172 (2008-06-06)
An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively
Catherine Taillier et al.
Organic letters, 6(13), 2149-2151 (2004-06-18)
[reaction: see text] (+)-Zoapatanol was synthesized by using four key-steps: a Suzuki cross-coupling to prepare a (Z)-alpha,beta-unsaturated ester followed by an enantioselective dihydroxylation to control the C2' and C3' stereocenters, an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination to construct the oxepane ring, and
J T Sparrow et al.
Peptide research, 9(5), 218-222 (1996-09-01)
The original trimethylsilyl bromide (TMSBr) method of peptide resin deprotection and cleavage has been modified for convenience and applicability to larger peptides. Equal amounts of a 66-residue test peptide resin were cleaved by the standard hydrogen fluoride (HF) procedure, the
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