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190594

Sigma-Aldrich

2-Bromobenzamide

98%

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About This Item

Formule linéaire :
BrC6H4CONH2
Numéro CAS:
4001-73-4
Poids moléculaire :
200.03
Numéro CE :
223-650-9
Numéro MDL:
MFCD00007969
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24851447
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

160-162 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

amide
bromo

Chaîne SMILES 

NC(=O)c1ccccc1Br

InChI

1S/C7H6BrNO/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H2,9,10)

Clé InChI

NHNAEZDWNCRWRW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

2-Bromobenzamide has been used in:
  • microwave assisted one-pot synthesis of substituted 3-(phenylmethylene)isoindolin-1-ones
  • palladium-catalyzed synthesis of phenanthridinones
  • synthesis of new water-soluble iminophosphorane ligand

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
04402HJ
00308PW
04603LP

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Chun Lu et al.
The Journal of organic chemistry, 77(19), 8648-8656 (2012-09-28)
The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C-C and C-N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates
Microwave assisted copper-free Sonogashira coupling/5-exo-dig cycloisomerization domino reaction: access to 3-(phenylmethylene) isoindolin-1-ones and related heterocycles.
Hellal M and Cuny GD.
Tetrahedron Letters, 52(42), 5508-5511 (2011)
Monica Carreira et al.
Organometallics, 31(16), 5772-5781 (2012-10-16)
The synthesis and characterization of a new water-soluble iminophosphorane ligand TPA=N-C(O)-2BrC(6)H(4) (C,N-IM; TPA = 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) 1 is reported. Oxidative addition of 1 to Pd(2)(dba)(3) affords the orthopalladated dimer [Pd(μ-Br){C(6)H(4)(C(O)N=TPA-kC,N)-2}](2) (2) as a mixture of cis and trans isomers (1:1 molar

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