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Sigma-Aldrich

Trichlorosilane

99%

Synonyme(s) :

Hydrotrichlorosilane, Silicochloroform, Silicon chloride hydride, Trichloromonosilane

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About This Item

Formule linéaire :
SiHCl3
Numéro CAS:
10025-78-2
Poids moléculaire :
135.45
Numéro CE :
233-042-5
Numéro MDL:
MFCD00011518
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24850509
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

1 (vs air)

Niveau de qualité

200

Pression de vapeur

9.75 psi ( 20 °C)

Pureté

99%

Forme

liquid

Limite d'explosivité

70 %

Point d'ébullition

32-34 °C (lit.)

Densité

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl[SiH](Cl)Cl

InChI

1S/Cl3HSi/c1-4(2)3/h4H

Clé InChI

ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trichlorosilane is used as a reducing agent in certain chemical reactions or as a starting material for the synthesis of various organosilicon compounds. Trichlorosilane is generally used for the asymmetric hydrosilylation of olefins in the presence of palladium catalysts coordinated with chiral monodentate phosphorus ligands to generate chiral organosilanes.

Application

Trichlorosilane has been used to synthesize 11-dicyclohexylphosphino-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene (H-KITPHOS) via reduction of 11-dicyclohexylphosphinoyl-12-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene.
Other possible applications:
  • Asymmetric reduction of N-aryl ketimines in the presence of a novel

L-valine-derived catalyst to form secondary amines.
  • Hydrosilylation of imidazolinones to form chiral imidazolidinones in the presence of a 2,2′-bispyrrolidine based Lewis base organocatalyst.
  • Trichlorosilane activated with chiral N-formylproline

derivatives is an effective reagent for the reduction of imines to form
enantiomerically enriched amines.
  • Trichlorosilane reacts with dimethylformamide to form hypervalent hydridosilicates, which can reduce aldehydes to alcohols, imines to amines, and also for the reductive amination of aldehydes.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesCorrosion
GHS02,GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H224,H260,H302,H314,H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Corr. 1A - Water-react 1

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

<-2.2 °F - Equilibrium method

Point d'éclair (°C)

< -19 °C - Equilibrium method

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBL4371
SHBR9747
STBL4968
SHBR5523
STBL2803

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Trichlorosilane-dimethylformamide (Cl3SiH-DMF) as an efficient reducing agent. Reduction of aldehydes and imines and reductive amination of aldehydes under mild conditions using hypervalent hydridosilicates
Kobayashi S
Chemistry Letters (Jpn), 25(5), 407-408 (1996)
Amira Namsi et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(18) (2019-09-14)
Neurodegenerative diseases are characterized by oxidative stress, mitochondrial damage, and death of neuronal cells. To counteract such damage and to favor neurogenesis, neurotrophic factors could be used as therapeutic agents. Octadecaneuropeptide (ODN), produced by astrocytes, is a potent neuroprotective agent.
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Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 4(8), 1160-1167 (2008-07-25)
A second-generation polyphenylene dendrimer 1 is shown to self-assemble into nanofibers. To guide the formation of the dendrimer fibers into well-defined patterns, 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyltrichlorosilane is grafted in the gas phase onto a silicon substrate. De-wetting of the solution on the nanopatterned
Wei Ouyang et al.
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Rapid and reliable detection of ultralow-abundance nucleic acids and proteins in complex biological media may greatly advance clinical diagnostics and biotechnology development. Currently, nucleic acid tests rely on enzymatic processes for target amplification (e.g., PCR), which have many inherent issues
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Onomura O
Tetrahedron Letters, 47(22), 3751-3754 (2006)
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