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Sigma-Aldrich

2,4-Dihydroxybenzaldehyde

98%

Synonyme(s) :

β-Resorcylaldehyde

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CHO
Numéro CAS:
95-01-2
Poids moléculaire :
138.12
Numéro Beilstein :
878548
Numéro CE :
202-383-1
Numéro MDL:
MFCD00011686
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24850248
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

powder

Point d'ébullition

220-228 °C/22 mmHg (lit.)

Pf

135-137 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

aldehyde

Chaîne SMILES 

[H]C(=O)c1ccc(O)cc1O

InChI

1S/C7H6O3/c8-4-5-1-2-6(9)3-7(5)10/h1-4,9-10H

Clé InChI

IUNJCFABHJZSKB-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,4-Dihydroxybenzaldehyde undergoes regioselective mono-benzylation reaction under extremely mild basic conditions. It undergoes condensation reaction with isonicotinic acid hydrazide in methanol to yield 2,4-dihydroxybenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone, a new fluorescent reagent.

2,4-Dihydroxybenzaldehyde is a potential building block for bioactive compounds, specialty chemicals and dyes.

Application

2,4-Dihydroxybenzaldehyde was used in two-step synthesis of ethyl 3,5-dibromo-2,4-dihydroxycinnamate.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SDBB0615
STBL1765
STBK9807
STBK4194
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Mendelson WL, et al.
Synthetic Communications, 26(3), 593-601 (1996)
Direct and derivative spectrophotometric determination of zinc with 2, 4-dihydroxybenzaldehyde isonicotinoyl hydrazone in potable water and pharmaceutical samples.
Sivaramaiah S and Reddy PR.
Journal of Analytical Chemistry, 60(9), 828-832 (2005)
Antibacterial activity and molecular studies of non-symmetric POCOP-Pd (II) pincer complexes derived from 2, 4-dihydroxybenzaldehyde (2, 4-DHBA)
Aragn-Muriel, A et al.
Polyhedron, 227, 116115-116115 (2022)
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Nathalie Gagey et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(14), 2467-2469 (2007-02-21)
Fabien Vincent et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(23), 6793-6796 (2009-10-24)
The screening of known medicinal agents against new biological targets has been shown to be a valuable approach for revealing new pharmacology of marketed compounds. Recently, carbamate, urea and ketone inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) have been described
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